Malonester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Malonsäurediethylester
Andere Namen	Diethylmalonat Malonester
Summenformel	C7H12O4
CAS-Nummer	105-53-3
PubChem	68185
Kurzbeschreibung	Angenehm riechende farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,0554 g/cm3 [1]
Schmelzpunkt	−50 °C (223 K) [1]
Siedepunkt	199 °C (92 °C bei 18 mbar) [1]
Dampfdruck	1,3 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	leicht löslich in fast allen organischen Lösemitteln, gering löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 24/25
LD50	>16.000 mg/kg (dermal, Kaninchen) [2] 15.000 mg/kg (oral, Ratte) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Malonsäurediethylester ist eine farblose angenehm riechende Flüssigkeit, die zu den Estern zählt.

Gewinnung und Darstellung

Malonsäurediethylester kann nicht aus der freien Säure durch Verestern mit Ethanol gewonnen werden, weil Malonsäure bei erhöhten Temperaturen zu Essigsäure und CO₂ zerfällt (Decarboxylierung). Zur Darstellung muss das Kaliumsalz der Cyanessigsäure mit Ethanol und konzentrierten Mineralsäuren umgesetzt werden.^[3]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Viskosität beträgt bei 20 °C 2,1 mPa·s.^[2]

Chemische Eigenschaften

Die Methylenprotonen des Malonsäurediethylester sind leicht acid; daher kann er mit starken Basen wie z. B. Natriumethanolat deprotoniert werden. Diese deprotonierte Form ist ein Carbanion und kann mit Alkylhalogeniden zu alkylsubstituierten Malonsäurediethylestern umgesetzt werden (Malonestersynthese). Andere Reaktionsmöglichkeiten dieses Carbanions:

• Reaktion mit Carbonylderivaten (Aldehyde oder Ketone) führt zu Aldolprodukten
• Reaktion mit Carbonsäurederivaten führt zur Acylierung

Verwendung

Werden alkylsubstituierte Malonsäurediethylester verseift und erhitzt, decarboxylieren sie wie die Malonsäure; es entstehen substituierte Essigsäurederivate. Alkylsubstituierte Malonsäurediethylester können weiterhin mit Harnstoff zu Barbitursäurederivaten umgesetzt werden. Die Reaktion ist mit der Knoevenagel-Reaktion verwandt.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} D´Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band 2, Dritte Auflage 1964.
2. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt SysKem Chemiehandel GmbH.
3. ↑ Römpp Chemielexikon, 9. Auflage 1991.