3,4,5-Trihydroxybenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gallussäure
Andere Namen	3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, Pyrogallol-5-carbonsäure
Summenformel	C7H6O5
CAS-Nummer	149-91-7
PubChem	370
Kurzbeschreibung	farblose bis schwach gelbliche Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	170,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,69 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	253 °C (Zersetzung) [2]
pKs-Wert	3,13 [2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (11,9 g/l bei 20°C) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 24/25
LD50	5000 mg/kg (Kaninchen, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gallussäure ist der Trivialname für 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, einer aromatischen Hydroxycarbonsäure, ihre Salze heißen Gallate.

Historische Informationen

Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist die Gallussäure wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.

Vorkommen

Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z.B. sehr reich in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure, und doppelt so viel Gallussäure wie Oolong Tee.

Synthese

Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilze eingesetzt.

Reaktionsverhalten

Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Decarboxylierung) die Verbindung Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).

Verwendung

Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 149-91-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Gallussäure bei ChemIDplus

Weblinks