- Pyrogallol-5-carbonsäure
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Strukturformel Allgemeines Name Gallussäure Andere Namen 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, Pyrogallol-5-carbonsäure
Summenformel C7H6O5 CAS-Nummer 149-91-7 PubChem 370 Kurzbeschreibung farblose bis schwach gelbliche Kristalle Eigenschaften Molare Masse 170,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,69 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt pKs-Wert 3,13 [2]
Löslichkeit schlecht in Wasser (11,9 g/l bei 20°C) [2]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 24/25 LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Gallussäure ist der Trivialname für 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, einer aromatischen Hydroxycarbonsäure, ihre Salze heißen Gallate.
Inhaltsverzeichnis
Historische Informationen
Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist die Gallussäure wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.
Vorkommen
Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z.B. sehr reich in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure, und doppelt so viel Gallussäure wie Oolong Tee.
Synthese
Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilze eingesetzt.
Reaktionsverhalten
Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Decarboxylierung) die Verbindung Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).
Verwendung
Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen.
Quellen
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 149-91-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Gallussäure bei ChemIDplus
Weblinks
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