Methoxyhydrastin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Noscapin
Andere Namen	(−)-Narcotin Methoxyhydrastin 3-(2-Methyl-6,7-methylendioxy- 8-methoxyisochinolin-1-yl)- 6,7-dimethoxyphthalid 6,7-Dimethoxy-3- (4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro- 5H-[1,3]dioxolo[4,5-g] isochinolin-5-yl)- 3H-2-benzofuran-1-on
Summenformel	C22H23NO7
CAS-Nummer	128-62-1
PubChem	4544
ATC-Code	R05DA07
Kurzbeschreibung	weiße, geruchlose Kristalle
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antitussivum
Fertigpräparate	Capval®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	413,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,40 g·cm−3
Schmelzpunkt	176 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (300 mg/l bei 30 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	853 mg/kg (Maus, peroral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Noscapin ist ein Hauptalkaloid des Opiums, das als Arzneistoff zur Hustenstillung (Antitussivum) verwendet wird.

Die Verbindung wurde 1817 von Pierre-Jean Robiquet erstmals aus Opium isoliert. Sie weist eine vom 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin abgeleitete Struktur auf, als Reinstoff bildet sie farblose Prismen aus. Es ist chemisch ein Methoxy-Derivat des Hydrastin.

Das Opioid wirkt antitussiv, aber nicht schmerzstillend, wobei die Wirkung etwas schwächer ausgeprägt ist als beim Codein. Im Gegensatz zu Morphin wirkt Noscapin schwach atemanregend und bronchodilatatorisch.

Beim oxidativen Abbau von Noscapin entstehen die Spaltprodukte Cotarnin und Opiansäure.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Noscapin bei ChemIDplus
2. ↑ [1] Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich