Methylpentose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fucose
Andere Namen	6-Desoxy-Galactose Methylpentose L-(−)-Fucose (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexanal (D-Fucose) (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexanal (L-Fucose)
Summenformel	C6H12O5
CAS-Nummer	2438-80-4 (β-L-Fucose)
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	164,16 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–153 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fucose (nicht zu verwechseln mit Fructose) ist ein Monosaccharid und einer der essentiellen Zuckerarten die für die Zell-Zell-Kommunikation benötigt werden. Er wird auch Methylpentose genannt, da er ein methylierter Desoxyzucker ist. Fucose kommt in zwei enantiomeren Formen vor: L-Fucose und D-Fucose (CAS 3615-37-0). Die L-Form ist die in der Natur verbreitete (was bei Zuckerstoffen selten der Fall ist), während die D-Form ein künstlich hergestelltes Galactose-Analogon ist. Im Menschen kommt er u. a. in extrazellulären Muco- und Glykoproteinen, in der Muttermilch (Bifidus-Faktor) und in Blutgruppensubstanzen (A, B und H, Lea) vor. Bei Bakterien kommt er als antigenes Polysaccharid in der Bakterienzellwand vor.

Gewinnung und Darstellung

Fucose wird industriell aus Fructose-6-phosphat biosynthetisiert.

Chemische Eigenschaften

Fucose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoffatomen (also eine Hexose) und einer Aldehydgruppe am C1-Atom (Aldose). Im Gegensatz zu den meisten Hexosen fehlt jedoch am C6-Atom die Hydroxygruppe.

Verwendung

Fucose wird zur Herstellung von Fucosiden (herzwirksame Digitalisglykoside) verwendet.

Biologische Bedeutung

Da Fucose eine wichtige Verbindung ist, treten bei Störungen des Fucose-Stoffwechsels beim Menschen Erkrankungen auf (Leukozytenadhäsionsdefekt Typ II).

Quellen

1. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt von L-(−)-Fucose, 97% der Firma Acros Organics