Methylpentynol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methylpentynol
Andere Namen	Methylpentinol (±)-3-Methyl-1-pentin-3-ol (±)-3-Methylpent-1-in-3-ol (IUPAC) Meparfynol
Summenformel	C6H10O
CAS-Nummer	77-75-8
PubChem	6494
ATC-Code	N05CM15
Kurzbeschreibung	farblose, brennend schmeckende Flüssigkeit[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sedativum, Hypnotikum
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	98,15 g·mol−1
Dichte	0,87 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	−30 °C [2]
Siedepunkt	121 °C [2]
Dampfdruck	7 hPa (20 °C) [2]
Löslichkeit	Wasser: 112 g·l−1 (20 °C) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226-302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 10-22-51-53 S: 61
LD50	525 mg·kg−1 (Maus, oral) [4] 537 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methylpentynol (INN), auch Methylpentinol oder Meparfynol, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sedativa und Hypnotika. Chemisch handelt es sich um eine Verbindung der Alkine und Alkohole, der 1913 von Bayer patentiert wurde.

Das Carbamat des Methylpentynols wurde als Wirkstoff in Schlaf- und Beruhigungsmitteln verwendet. Durch die Entwicklung von Substanzen mit einem günstigeren Wirk- und Sicherheitsprofil hat Methylpentynol keine therapeutische Bedeutung mehr. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Präparate mehr im Markt.

Eigenschaften und Sicherheitshinweise

Methylpentynol ist eine farb- und geruchlose, leichtentzündliche Flüssigkeit, die sich leicht in Wasser löst. Die Gemische von Methylpentynoldampf mit Luft sind im Bereich zwischen 1,8 und 16 Vol.-% explosiv.^[2] Der Stoff ist wassergefährdend. Im Tierversuch mit Mäusen und Ratten zeigte Methylpentynol trotz relativ hoher LD₅₀-Werte auch bei geringeren Dosen Symptome wie Schläfrigkeit, Muskelzucken und vermindertes Größenwachstum.^[4][5]

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 3-Methyl-1-pentin-3-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9.8.2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Methyl-1-pentyn-3-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Psychopharmacology Service Center, Bulletin. Vol. 2, Pg. 17, 1963.
5. ↑ ^{a b} British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 11, Pg. 20, 1956.

Weblinks

• EuroChem: Methylpentynol
• WisDa (Universität Marburg, Pharmazie): Meparfynol

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