Fucose

Fucose
Strukturformel
Struktur von Fucose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Fucose
Andere Namen
  • 6-Desoxy-Galactose
  • Methylpentose
  • L-(−)-Fucose
  • (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexanal (D-Fucose)
  • (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexanal (L-Fucose)
Summenformel C6H12O5
CAS-Nummer
  • 2438-80-4 (β-L-Fucose)
  • 3615-37-0 (D-Fucose)
PubChem 444863
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse 164,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

150–153 °C[1]
Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fucose (nicht zu verwechseln mit Fructose) ist ein Monosaccharid und eine der essentiellen Zuckerarten, die für die Zell-Zell-Kommunikation benötigt werden. Sie wird auch Methylpentose genannt, da sie ein methylierter Desoxyzucker ist. Fucose kommt in zwei enantiomeren Formen vor: L-Fucose (auch Isodulcit) und D-Fucose (CAS 3615-37-0). Die L-Form ist die in der Natur verbreitete (was bei Zuckerstoffen selten der Fall ist), während die D-Form ein künstlich hergestelltes Galactose-Analogon ist. Im Menschen kommt Fuctose u. a. in extrazellulären Muco- und Glykoproteinen, in der Muttermilch (Bifidus-Faktor) und in Blutgruppensubstanzen (A, B und H, Lea) vor. Bei Bakterien kommt sie als antigenes Polysaccharid in der Bakterienzellwand vor.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Fucose wird industriell aus Fructose-6-phosphat biosynthetisiert.

Chemische Eigenschaften

β-L-Fucose als Fucopyranose in der Sesseldarstellung.

Fucose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoffatomen (also eine Hexose) und einer Aldehydgruppe am C1-Atom (Aldose). Im Gegensatz zu den meisten Hexosen fehlt jedoch am C6-Atom die Hydroxygruppe.

Verwendung

Fucose wird zur Herstellung von Fucosiden (herzwirksame Digitalisglykoside) verwendet.

Biologische Bedeutung

Da Fucose eine wichtige Verbindung ist, treten bei Störungen des Fucose-Stoffwechsels beim Menschen Erkrankungen auf (Leukozytenadhäsionsdefekt Typ II).

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt L-(−)-Fucose bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  2. ↑ Vera Lander in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

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