Methylpyridine

Picoline
Name	2-Picolin	3-Picolin	4-Picolin
Andere Namen	α-Picolin, 2-Methylpyridin	β-Picolin, 3-Methylpyridin	γ-Picolin, 4-Methylpyridin
Strukturformel
CAS-Nummer	109-06-8	108-99-6	108-89-4
	1333-41-1 (Isomerengemisch)
PubChem	7975	7970	7963
EINECS	203-643-7	203-636-9	203-626-4
EG-Nummer	613-036-00-2		613-037-00-8
Summenformel	C6H7N
Molare Masse	93,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt	−69,9 °C[1]	−18 °C[2]	3 °C[3]
Siedepunkt	128 °C[1]	144 °C[2]	145 °C[3]
pKs-Wert[4]	5,94	5,63	6,03
Löslichkeit	vollständig mit Wasser mischbar
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Giftig (T)
R-Sätze	10-20/21/22-36/37	10-20/21/22-36/37/38	10-20/22-24-36/37/38
S-Sätze	(2)-26-36	26-36/37	(1/2)-26-36/37-45

Als Picoline bezeichnet man die drei isomeren Formen des Methylpyridins (zur Gewinnung vgl. Pyridin). Sie sind in ihren Eigenschaften dem Pyridin recht ähnlich und können dieses, wo es nicht auf die genaue molekulare Struktur ankommt, leicht ersetzen, z. B. als Lösungsmittel.

Eigenschaften

Die Picoline sind farblose Flüssigkeiten mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind mit Wasser und Alkoholen mischbar. Das 4-Picolin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Da im 2- und 4-Picolin die Methylgruppen in direkter Konjugation zum elektronenziehenden Stickstoffatom angeordnet sind, lassen sich die Methylgruppen in diesen beiden Isomeren relativ leicht durch starke Basen wie Lithiumdiisopropylamid oder Butyllithium deprotonieren und dann weiter derivatisieren.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2-Methylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 7. März 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3-Methylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 7. März 2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 4-Methylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 7. März 2008 (JavaScript erforderlich)
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.