- Lithiumdiisopropylamid
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Strukturformel Allgemeines Name Lithiumdiisopropylamid Andere Namen - Diisopropylamin Lithiumsalz
- LDA
Summenformel C6H14LiN CAS-Nummer 4111-54-0 PubChem 2724682 Kurzbeschreibung selbstentzündlicher, feuchtigkeitsempfindlicher Feststoff[1]
Eigenschaften Molare Masse 107,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest (meist jedoch in Lösung)
Dichte 0,86 g·cm−3 (25 °C)[2]
Löslichkeit Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze H: 250-260-314-361 EUH: keine EUH-Sätze P: 222-223-231+232-280-305+351+338-310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Leicht-
entzündlichÄtzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 14-17-34 S: 16-26-36/37/39-43-45 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Lithiumdiisopropylamid (LDA) ist das Lithiumsalz von Diisopropylamin. Es ist eine starke Base, die in der Organischen Chemie oft zur Deprotonierung von CH-aciden Verbindungen eingesetzt wird. Auf Grund der sterischen Hinderung durch die raumerfüllenden Isopropylreste ist LDA wenig nucleophil. Der pKS-Wert der konjugierten Säure beträgt 40. Damit ist es möglich, auch schwach CH-acide Verbindungen wie Carbonylverbindungen in α-Position zu deprotonieren und diese dadurch in Enolate zu überführen.[3] Kommerziell ist LDA meist als Lösung in Diethylether oder THF erhältlich. In diesen Lösung bildet es dimere Strukturen aus.[4]
Herstellung
LDA kann aus Diisopropylamin mit Organo-Lithiumverbindungen wie Phenyllithium oder Butyllithium hergestellt werden.[5] Ein günstigerer Weg ist die Umsetzung von elementarem Lithium mit Diisopropylamin in Gegenwart von Styrol.[6]
Einzelnachweise
- ↑ Christa Wagner-Klemmer in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ a b c d e Datenblatt Lithiumdiisopropylamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2010..
- ↑ K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 3-527-29819-3.
- ↑ P. G. Williard, J. M. Salvino, in: J. Org. Chem., 1993, 58 (1), S. 1–3.
- ↑ A. P. Smith, J. J. S. Lamba, C. L. Fraser: In Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Organic Synthesis Coll. Vol. 10 2004, S. 107.
- ↑ M. T. Reetz, W. F. Maier: "Einfache Darstellung von Lithiumdiisopropylamid in molarem Maßstab", in: Liebigs Annalen, 1980, 10, S. 1471–1473.
Kategorien:- Stoff mit Verdacht auf reproduktionstoxische Wirkung
- Feuergefährlicher Stoff
- Ätzender Stoff
- Amid
- Lithiumverbindung
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