Meyers-Synthese

Die Meyers-Synthese ist eine organisch-chemische Reaktion zur Herstellung von Aldehyden durch die Hydrolyse eines Oxazins.^{[1][2][3] [4]} Die Reaktion ist benannt nach ihrem Entdecker, dem amerikanischen Chemiker Albert I. Meyers.

Reaktionsverlauf

Die Ausgangsverbindung ist ein Dihydro-1,3-oxazin mit einer Alkylgruppe in der 2-Position. Das α-Proton des Alkylrestes ist durch die benachbarten Heteroatome C-H-acide und werden durch starke Basen deprotoniert. Anschließende elektrophile Alkylierung mit Alkylhalogeniden und Reduktion des Heterocyclus führen zum Tetrahydrooxazin. Da dieses ein Halbaminal ist entsteht bei der Hydrolyse mit Wasser und Oxalsäure ein substituierter Aldehyd.

Einzelnachweise

1. ↑ Aldehydes from dihydro-1,3-oxazines. I. Synthesis of aliphatic aldehydes and their C-1 deuterated derivatives Albert I. Meyers, Aiko Nabeya, H. Wayne Adickes, Ieva R. Politzer J. Am. Chem. Soc. 1969; 91(3); 763-764 doi:10.1021/ja01031a053.
2. ↑ Aldehydes from dihydro-1,3-oxazines. II. Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes and their C-1 deuterated derivatives Albert I. Meyers, Aiko Nabeya, H. Wayne Adickes, J. Michael Fitzpatrick, G. Ray Malone, and Ieva R. Politzer pp 764 - 765; J. Am. Chem. Soc. 1969 {{DOI:10.1021/ja01031a054}}.
3. ↑ Aldehydes from dihydro-1,3-oxazines. III. Synthesis of cycloalkanecarboxaldehydes Albert I. Meyers, H. Wayne Adickes, Ieva R. Politzer, and Warren N. Beverung 765 - 767; J. Am. Chem. Soc. 1969 doi:10.1021/ja01031a055.
4. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.905 (1988); Vol. 51, p.24 (1971). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV6P0905.pdf.