Phthalsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalsäure
Andere Namen	o-Phthalsäure 1,2-Benzoldicarbonsäure
Summenformel	C8H6O4
CAS-Nummer	88-99-3
PubChem	1017
Kurzbeschreibung	monokline, farblose Tafeln, Nadeln oder Schuppen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	166,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	191 °C (geschlossene Kapillare)[2]
Siedepunkt	zersetzt sich beim Erhitzen[2]
Dampfdruck	7,8 hPa (191 °C)[2]
pKs-Wert	pKs1 = 2,95[3] pKs2 = 5,41[3][4]
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (5,74 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in heißem Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
LD50	7900 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phthalsäure ist eine Chemikalie, die in der Chemie zu den Carbonsäuren, genauer den Dicarbonsäuren, zählt. Üblicherweise wird mit Phthalsäure die ortho-Phthalsäure bezeichnet, die neben der Terephthalsäure die größte technische Bedeutung hat. Der mengenmäßig größte Teil der Phthalsäuren wird zur Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern verwendet. Die Salze und Ester der Phthalsäuren werden Phthalate genannt. Die Ester werden unter Phthalsäureester näher beschrieben.

Phthalsäure umfasst als Begriff die Gruppe der drei stellungsisomeren Benzoldicarbonsäuren, die sich durch die Anordnung der beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden. Im einzelnen sind dies:

• 1,2-Benzoldicarbonsäure (ortho-Phthalsäure, o-Phthalsäure)
• 1,3-Benzoldicarbonsäure (Isophthalsäure, m-Phthalsäure)
• 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure, p-Phthalsäure)

Geschichte

o-Phthalsäure wurde 1836 von Auguste Laurent bei der Oxidation von 1,2,3,4-Tetrachlor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin mit Salpetersäure entdeckt^[6], trägt also ihren Namen nach diesem Kohlenwasserstoff.

Herstellung

o-Phthalsäure wurde lange Zeit nur durch Oxidation von Naphthalin hergestellt; heute allerdings wird bei weitem überwiegend o-Xylol als Rohstoff verwendet. Ebenso wird Isophthalsäure aus m-Xylol und Terephthalsäure aus p-Xylol hergestellt.^[7]

Eigenschaften

o-Phthalsäure ist ein farbloser, kristalliner Feststoff. In Wasser ist die Säure in geringem Maße löslich.

Sie kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c mit den Gitterparametern a = 500 pm, b = 1420 pm, c = 960 pm und β = 93,5°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.^[8]

Phthalsäurekristalle

Verwendung

o-Phthalsäure ist Rohstoff für die Herstellung von Polyesterharzen. Dabei wird die Phthalsäure oder meist deren Anhydrid mit mehrwertigen Alkoholen, z. B. Glycerin, verestert. Durch Verkochung von mehrfach ungesättigten Pflanzenölen wie Leinöl mit Phthalsäure und mehrwertigen Alkoholen werden Alkydharze durch Umesterung hergestellt. Phthalsäure ist auch Ausgangsstoff zur Darstellung vieler Farbstoffe, Farbpigmente oder Weichmacher. Einige der als Weichmacher eingesetzten Phthalsäureester sind als gesundheitsgefährdend umstritten (Endokrine Disruptoren). Über die Zwischenstufe Phthalsäuredinitril oder Phthalsäureanhydrid können die thermisch sehr beständigen Phthalocyanine hergestellt werden. Aus dem Phthalsäureanhydrid gelangt man durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol zu Anthrachinon, aus dem Küpenfarbstoffe hergestellt werden können.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Phthalsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. August 2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ pKa Data Compiled by R. Williams.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Phthalic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.
6. ↑ Paul Karrer, Lehrbuch der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, 1941.
7. ↑ Römpp Lexikon Chemie Version 2.0, Georg Thieme Verlag, 1999.
8. ↑ T. G. D. van Schalkwyk: "The Crystal Structure of Phthalic Acid", in: Acta Cryst., 1954, 7, S. 775; Abstract.

Weblinks

 Wiktionary: Phthalsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen