Moniliformin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Semiquadratsäure
Andere Namen	Moniliformin
Summenformel	C4H2O3
CAS-Nummer	31876-38-7
PubChem	40452
Kurzbeschreibung	leuchtend gelbe Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	98,06 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158 °C[1]
pKs-Wert	0,88
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
LD50	41 mg/kg (Ratte, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Semiquadratsäure, auch Moniliformin, ist ein Abkömmling der Quadratsäure.

Vorkommen

Moniliformin ist ein Sekundärmetabolit aus Fusarium moniliforme (Gibberella fujikuroi), Fusarium fusarioides und Fusarium sporotrichioides (Obst- und Maisschimmelarten). In der Natur kommt es als Kalium- oder Natriumsalz vor.

Chemische Eigenschaften

Die Semiquadratsäure ist die stärkste in der Natur vorkommende organische Säure (pKs = 0,88).

Nach Dissoziation eines Protons ist das Anion der Semiquadratsäure mesomeriestabilisiert.

Physiologische Wirkung

Moniliformin ist ein Mykotoxin und zeigt gegenüber Pflanzen toxische und wachstumsregulierende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf einer Störung der Pyruvat- und α-Ketoglutaratoxidation des Citratzyklus in den Mitochondrien.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ Semiquadratsäure bei ChemIDplus

Weblinks

• Rekorde in der Chemie