Semiquadratsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Semiquadratsäure
Andere Namen	Moniliformin
Summenformel	C4H2O3
CAS-Nummer	31876-38-7
PubChem	40452
Eigenschaften
Molare Masse	98,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	41 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Semiquadratsäure, auch Moniliformin genannt, ist, wie die verwandte Quadratsäure, ein Abkömmling des Cyclobutens.

Vorkommen

Moniliformin ist ein Sekundärmetabolit aus Fusarium moniliforme (Gibberella fujikuroi), Fusarium fusarioides und Fusarium sporotrichioides (Obst- und Maisschimmelarten). In der Natur kommt es als Kalium- oder Natriumsalz vor.

Chemische Eigenschaften

Die Semiquadratsäure ist die stärkste in der Natur vorkommende organische Säure (pKs = 0,88).

Nach Abspaltung eines Protons ist das Anion der Semiquadratsäure mesomeriestabilisiert.

Physiologische Wirkung

Moniliformin ist ein Mykotoxin und zeigt gegenüber Pflanzen toxische und wachstumsregulierende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf einer Störung der Pyruvat- und α-Ketoglutaratoxidation des Citratzyklus in den Mitochondrien. Eine umfangreiche Zusammenstellung zum Vorkommen und zu den toxischen Wirkungen von Moniliformin wurde im Auftrag der Europäischen Lebensmittelbehörde EFSA erstellt. ^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Semiquadratsäure bei ChemIDplus
3. ↑ [1]. Scientific information on mycotoxins and natural plant toxicants.

Weblinks

• Rekorde in der Chemie