Natriumethoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumethanolat
Andere Namen	Natriumethylat Natriumethoxid
Summenformel	C2H5ONa
CAS-Nummer	141-52-6
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches hygroskopisches Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	68,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260 °C (unter Sauerstoffausschluss) [1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser, gut löslich in wasserfreiem Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Ätzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 11-14-34 S: (1/2)-8-16-26-43-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumethanolat ist ein weißlich bis gelbliches amorphes, hygroskopisches Pulver mit der Summenformel C₂H₅ONa, das als Alkoholat bei der Reaktion von Ethanol mit Natrium entsteht:

$\mathrm{2 \ CH_3CH_2OH + 2 \ Na \longrightarrow 2 \ CH_3CH_2ONa + H_2}$

Ethanol und Natrium reagieren zu Natriumethanolat und Wasserstoff.

Mit Wasser reagiert das Alkoholat heftig, wobei Natronlauge und Ethanol gebildet werden:

$\mathrm{CH_3CH_2ONa + H_2O \longrightarrow CH_3CH_2OH + NaOH (aq)}$

Auch mit Säuren und einigen Metallen kommt es zu heftigen Reaktionen. Bei der Reaktion mit Säuren wird das Ethanolation zum Ethanol protoniert und das Natriumsalz gebildet. Hierbei reicht sogar Wasser als Säure aus.

Bei 30–50 Grad Celsius entzündet sich Natriumethanolat an Luft von selbst. Es wird für die Synthese zahlreicher chemischer Verbindungen verwendet (z. B. als Katalysator bei einer Michael-Addition oder als Reaktionsedukt zur Bildung eines Ethylethers nach der Williamson-Ethersynthese.) Mit Carbonsäurechloriden bilden sich Ester.

Sicherheitshinweise

Durch die mit Wasser, auf feuchter Haut oder Schleimhäuten entstehende Natronlauge wirkt das Produkt stark ätzend. Besondere Gefährdung besteht für die Augen (Hornhautschäden) und den Respirationstrakt bei Staubbildung. Die bei der Zersetzung größerer Mengen entstehenden Alkoholdämpfe haben betäubende Wirkung und reizen die Augen, die Nasen- und Rachenschleimhäute.

Quellen

1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 141-52-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 141-52-6 im European chemical Substances Information System ESIS