Ethoprophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethoprophos
Andere Namen	O-Ethyl-S,S-dipropyldithiophosphat Ethoprop
Summenformel	C8H19O2PS2
CAS-Nummer	13194-48-4
PubChem	3289
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	242,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,094 g·cm−3[1]
Siedepunkt	86 - 91 °C bei 27 Pa[1]
Dampfdruck	0,0047 hpa (25 °C)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (750 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-310-301-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​273-​280-​284-​301+310-​302+350Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 25-26/27-43-50/53 S: (1/2)-27/28-36/37/39-45-60-61
LD50	34 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ethoprophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Ethoprophos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit 1-Propanthiol (Propylmercaptan) und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Natriumethoxid gewonnen werden. Alternativ ist auch die Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit 1-Propanthiol möglich.^[4]

Eigenschaften

Ethoprophos ist eine gelbliche Flüssigkeit, welche wenig löslich in Wasser ist.^[1] Es ist stabil unter neutralen und leicht sauren, aber hydrolisiert rasch unter basischen Bedingungen.^[5]

Verwendung

Ethoprophos wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Es wird als Insektizid eingesetzt, um Pflanzen vor Nematoden und Bodeninsekten zu schützen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.^[5]

In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Ethoprophos als Wirkstoff enthalten.^[6]

Weblinks

• WHO: Ethoprophos Datenblatt (englisch)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 13194-48-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Ethoprophos , PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Oktober 2011.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 13194-48-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 353 in der Google Buchsuche).
5. ↑ ^{a b} Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 299 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Oktober 2011