O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat
Andere Namen	EPN
Summenformel	C14H14NO4PS
CAS-Nummer	2104-64-5
PubChem	16421
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	323,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	36 °C[1]
Siedepunkt	215 °C bei 6,5 mbar[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 310-300-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​273-​280-​301+310-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 27/28-50/53 S: (1/2)-22-36/37-45-60-61
LD50	7 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat (kurz EPN) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Chlorbenzol gewonnen werden. Dieses wird in Anwesenheit von Aluminiumchlorid mit Phosphortrichlorid zu Phenylthiophosphonyldichlorid und dieses mit Natriumethoxid und dem Natriumsalz von p-Nitrophenol zu EPN umgesetzt.^[5]

Eigenschaften

EPN ist ein brennbarer gelber Feststoff mit aromatischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Das 1948 auf den Markt gebrachte EPN wird als Insektizid (zum Beispiel gegen Lepidoptera larvae) bei Reis, Früchten und Gemüse eingesetzt.^[5][2]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die EPN als Wirkstoff enthalten.^[6]

Weblinks

• WHO: Organophosphorus pesticides

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 2104-64-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 546 in der Google Buchsuche).
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 2104-64-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt EPN, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. September 2011.
5. ↑ ^{a b} Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 284 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. September 2011