Artesunat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Artesunat
Andere Namen	IUPAC: (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-decahydro- 3,6,9-trimethyp-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]- 1,2-benzodioxepin-10-ol-hydrogensuccinat
Summenformel	C19H28O8
CAS-Nummer	83507-69-1
PubChem	5464098
ATC-Code	P01BE03
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiprotozoikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	384,421 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Artesunat ist ein vom Artemisinin abgeleiteter halbsynthetischer Arzneistoff zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria. Der Wirkstoff Artesunat wurde 2002 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.^[2]

Pharmakologische Eigenschaften

Artesunat hat eine gegenüber Artemisinin deutlich verbesserte Bioverfügbarkeit. Wie alle Artemisinin-Derivate wirkt es über eine endogene Peroxidgruppe, die in infizierten Erythrozyten vermutlich für die Plasmodien toxische Radikale bildet. Problematisch ist die relativ kurze Halbwertszeit. Artesunat wird in der Leber durch das Enzym CYP3A4 metabolisiert.

Präparate und Verwendung

Artesunat wird vorwiegend als Kombinationspräparat mit anderen Malariamitteln wie Amodiaquin zur Therapie der Malaria eingesetzt. Ein Artesunat-Amodiaquin-Kombinationspräparat (ASAQ) wurde in Zusammenarbeit zwischen der Drugs for neglected Diseases Initiative (DNDi) und sanofi-aventis entwickelt und in mehreren afrikanischen Ländern registriert.^[3] Zurzeit sind keine Artesunat-Präparate in Europa zugelassen. Für das ASAQ-Präparat wird aber eine Zulassung angestrebt; es soll in Zukunft unter dem Markennamen Coarsucam^® vertrieben werden. Andere Kombinationspräparate von Artesunat mit Mefloquin befinden sich derzeit in der Entwicklung.

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artesunat ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind. Die Weltgesundheitsorganisation rät von der Verwendung als Monosubstanz ab, um die Gefahr der Resistenzbildung gegen Artemisinin-Derivate zu vermindern.^[4]

Herstellung

Artesunat wird durch Umsetzung von aus Artemisia annua gewonnenem Dihydroartemisinin mit Bernsteinsäureanhydrid im alkalischen Medium dargestellt. Reines Artesunat ist ein farbloses wasserlösliches Pulver.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Artesunat WHO Model Lists of Essential Medicines, abgerufen am 26. September 2010.
3. ↑ zur ASAQ Registrierung auf DNDi.org
4. ↑ WHO zu Artemisinin-Monopräparaten

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