1,3-Dichlor-1-propen

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Dichlorpropen
Andere Namen	Chlorallylchlorid 1,3-Dichlor-1-propen 1,3-DCP
Summenformel	C3H4Cl2
CAS-Nummer	542-75-6 (Isomergemisch) 10061-01-5 cis-1,3-Dichlorpropen 8003-19-8 als Gemisch mit Dichlorpropan
PubChem	24726
Kurzbeschreibung	flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	110,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,23 g·cm−3[1] 1,22 g·cm−3 (cis)[2]
Schmelzpunkt	-84 °C[1]
Siedepunkt	108 °C[1] 104 °C (cis)[2]
Dampfdruck	37 mbar (20 °C)[1] 53-69 mbar (20 °C)(cis)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 1 g·l−1 (20 °C)[1], mischbar mit organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 10-20-24/25-36/37/38-43-65-50/53 S: (1/2)-36/37-45-60-61
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3-Dichlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie liegt meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der isomeren cis- und trans-1,3-Dichlorpropen vor.

Gewinnung und Darstellung

1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorierung von Propen bei hohen Temperaturen.

Verwendung

1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der Containerbegasung) eingesetzt, wobei cis-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen^[4], wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten^[5], in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist^[6].

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei Chlorwasserstoff entsteht. Sie ist weiterhin als krebserzeugend Kategorie 2 und ergutverändernd Kategorie 3 eingestuft. 1,3-Dichlorpropen wirkt stark reizend auf Haut, Augen und Atemwege und besitzt eine narkotisierende Wirkung.

Nachweis

1,3-Dichlorpropen kann durch Gaschromatographie nach Desorption nachgewiesen werden.^[7]

Weblinks

• Patent.de: Patent Drehströmungsreaktor zur Herstellung von Allylchlorid und Dichlorpropen
• Wikipatents: Verfahren zur Abtrennung von 1,3-Dichlorpropen

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 542-75-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 10061-01-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 542-75-6 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000)
5. ↑ Bundesgesetzblatt Teil 1; Nr. 38
6. ↑ Gläserner Pflanzenschutz
7. ↑ Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschafte: Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen