1,3-Dibrompropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Dibrompropan
Andere Namen	Trimethylenbromid
Summenformel	C3H6Br2
CAS-Nummer	109-64-8
Kurzbeschreibung	farblose, stechend-riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	201,89 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,98 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−34 °C[1]
Siedepunkt	167 °C[1]
Dampfdruck	2,7 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform und andern organischen Lösungen[2].
Brechungsindex	1,5197 (20 °C, 656,3 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 226-302-315-319-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​273-​302+352-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 10-22-36/38-51/53 S: 61
LD50	315 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,3-Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans.

Herstellung

1,3-Dibrompropan kann durch eine radikalische Addition (zum Beispiel photochemisch induzierte) Reaktion zwischen Allylbromid und Bromwasserstoff hergestellt werden.^[5]

$\mathrm{H_2C{=}CH{-}CH_2Br\ +\ HBr\ \xrightarrow {h\cdot\nu}\ \ Br{-}(CH_2)_3{-}Br}$

Die Reaktion darf nicht als elektrophile Addition durchgeführt werden, da sonst das Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan als Hauptprodukt erhalten werden würde.

Eigenschaften

1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −34 °C und einen Siedepunkt von 167 °C besitzt.

Verwendung

Da Bromide gute Abgangsgruppen darstellen, kann 1,3-Dibrompropan in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen kann es zur Synthese von Cyclobutanderivaten verwendet werden. So kann beispielsweise das CH-acide Cyclopentadien durch Baseneinwirkung deprotoniert werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen eine Spiroverbindung des Cyclopentadiens erhalten werden.^[6]

Biologische Bedeutung

1,3-Dibrompropan ist Hautreizend, gesundheitsgefährdend bei Verschlucken und giftig für Wasserorganismen. Es ist der Wassergefährdungsklasse 2 zugeordnet.^[7]

Siehe auch

• 1,1-Dibrompropan
• 1,2-Dibrompropan
• 2,2-Dibrompropan

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 109-64-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2.
3. ↑ A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids, in: J. Chem. Soc., 1934, S. 333–341; doi:10.1039/JR9340000333.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Merck, abgerufen am 17. März 2011.
5. ↑ W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, in: J. Org. Chem., 1942, 7, S. 477–490; doi:10.1021/jo01200a005.
6. ↑ C. F. Wilcox, G. C. Whitney: Preparation of spiro[3.4]oct-1-ene, in: J. Org. Chem., 1967, 32 S. 2933–2936; doi:10.1021/jo01284a076.
7. ↑ Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2010..