Dichlorpropene

Dichlorpropene sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie sind zweifach chlorierte Derivate des Propens (verfügen also über eine Doppelbindung und eine Kette von drei Kohlenstoffatomen). Sie liegen jeweils als farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch vor.

Verbindungen

Zu dieser Stoffgruppe gehören 1,1-Dichlorpropen, 1,2-Dichlorpropen, 1,3-Dichlorpropen (in cis und trans-Form), 2,3-Dichlorpropen und 3,3-Dichlorpropen. 1,3-Dichlorpropen wurde im großen Maßstab hauptsächlich als Pestizid und Desinfektionsmittel verwendet. Da es als krebserzeugend eingestuft wird, ist sein Einsatz in Deutschland jedoch seit 2003 verboten. 2,3-Dichlorpropen wird als Ausgangsstoff für die Synthese anderer chemischer Verbindungen verwendet. Die anderen Isomere finden kaum Verwendung.^[1]

Eigenschaften

Dichlorpropene
Name	1,1-Dichlorpropen	1,2-Dichlorpropen	1,3-Dichlorpropen	2,3-Dichlorpropen	3,3-Dichlorpropen
Andere Namen	1,1-Dichlor-1-propen 1,1-Dichlorprop-1-en	1,2-Dichlor-1-propen 1,2-Dichlorprop-1-en	1,3-Dichlor-1-propen 1,3-Dichlorprop-1-en	2,3-Dichlor-1-propen 2,3-Dichlorprop-1-en	3,3-Dichlor-1-propen 3,3-Dichlorprop-1-en
Strukturformel
CAS-Nummer	26952-23-8
CAS-Nummer	563-58-6	563-54-2	542-75-6	78-88-6	563-57-5
PubChem	11245	5463459	24726	6565	11244
Summenformel	C3H4Cl2
Molare Masse	110,97 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, entzündliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch
Dichte	1,17 g/cm3[2]	1,18 g/cm3[3]	1,23 g/cm3[4]	1,20 g/cm3[5]	1,18 g/cm3[6]
Schmelzpunkt	-98 °C[2]		-84 °C[4]	–81 °C[5]
Siedepunkt	77 °C[2]	75 °C[3]	108 °C[4]	94 °C[5]	84 °C[6]
Löslichkeit	praktisch unlöslich bis schwer löslich in Wasser (0-2,5 g/l bei 20 °C)[2][3][4][5][6]
GHS- Einstufung	aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7] Gefahr	keine Einstufung verfügbar	aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7] Gefahr	aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7] Gefahr	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	225-301-412	siehe oben	225-341-332-312-302-335-315-318-412	315-319	siehe oben
	keine EUH-Sätze	siehe oben	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	?	siehe oben	261-​273-​280-​301+310-​305+351+338-​312Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze[8]	273-​280-​304+340-​305+351+338-​308+313[5]	siehe oben
Gefahrstoff- kennzeichnung	Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) [2]	?	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) [4]	Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) [5]	?
R-Sätze	11-25-52/53[2]		10-20/21-25-36/37/38-43-50/53[4]	11-20/21/22-37/38-41-52/53[5]
S-Sätze	(1/2)-16-29-33-45-61[2]		(1/2)-36/37-45-60-61[4]	(2)-9-16-23-26-36/37/39-60-61[5]

Verwandte Verbindungen

• Dichlorpropane C₃H₆Cl₂, vom Propan abgeleitete, zweifach chlorierte Kohlenwasserstoffe
• Chlorpropene C₃H₅Cl, vom Propen abgeleitete, einfach chlorierte Kohlenwasserstoffe
• Trichlorpropene C₃H₃Cl₃, vom Propen abgeleitete, dreifach chlorierte Kohlenwasserstoffe

Einzelnachweise

1. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: ToxFAQs for Dichloropropenes
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 563-58-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 563-54-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 542-75-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 78-88-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 563-57-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 563-58-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
8. ↑ Datenblatt 1,3-Dichloropropene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.