Glyoxylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glyoxylsäure
Andere Namen	Oxoessigsäure Glyoxalsäure Ethanalsäure
Summenformel	C2H2O3
CAS-Nummer	298-12-4 563-96-2 (Monohydrat)
PubChem	760
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	74,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Semihydrat: 70–75 °C[2] wasserfreie Substanz: 98 °C[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser, wenig in Ethanol, Diethylether und Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Glyoxylsäure (auch Oxoessigsäure, Glyoxalsäure, Ethanalsäure oder Oxoethansäure) besteht aus einer Aldehyd- und einer Carboxygruppe. Sie stellt damit eine Zwischenstufe bei der Oxidation von Glycolsäure zu Oxalsäure dar. Ihre Salze heißen Glyoxylate.

Vorkommen

Glyoxylsäure ist in jungen grünen Blättern und unreifen Früchten (vor allem Rhabarber, Johannis- und Stachelbeeren) enthalten.^[2] In Eisessig kommt Glyoxylsäure ebenfalls in kleinen Mengen vor.

Gewinnung und Darstellung

Zur Gewinnung von Glyoxylsäure wird Dichloressigsäure hydrolysiert oder Oxalsäure elektrolytisch reduziert.^[2] Möglich ist auch eine Oxidation von Glycolsäure oder eine Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester^[4] und anschließende Hydrolyse des entstehenden Glyoxylsäuremethylester-methyl-hemiacetals. Der technische Prozess der Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester erwies sich als nicht beherrschbar und wurde 2004 eingestellt. Die industriell wichtigste Route zur Glyoxylsäure ist heute die Oxidation von Glyoxal mit konzentrierter Salpetersäure.

Verwendung

Glyoxylsäure wird zur Synthese von Allantoin, Antibiotika, Komplexbildnern, Pflanzenschutzmitteln, Vanillin, Ethylvanillin und anderen chemischen Produkten verwendet.^[2] Durch Umsetzung mit Cyclohexanon, nachfolgende Wasserabspaltung und katalytische Dehydrierung entsteht 2-Coumaranon (Benzofuran-2(3H)-on), ein Ausgangsstoff zur Darstellung des Fungizids und Strobilurins Azoxystrobin.^[5]

Eigenschaften

Aus einer wässriger Lösung kristallisiert Glyoxylsäure als Glyoxylsäurehydrat (Dihydroxyessigsäure) aus. Diese Verbindung stellt eine Ausnahme der Erlenmeyer-Regel dar.

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f} CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Glyoxylic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
4. ↑ Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage, 2007.
5. ↑ US-Patent 5,616,733.

Weblinks

 Wiktionary: Glyoxylsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Siehe auch

• Glyoxylatzyklus