Pamoasäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	IUPAC: Embonsäure (gebräuchlich)
Andere Namen	IUPAC: 4,4'-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure) (systematisch) Pamoasäure
Summenformel	C23H16O6
CAS-Nummer	130-85-8
PubChem	8546
Kurzbeschreibung	gelbgrüner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	388,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	≥ 300 °C (Zersetzung) [1]
pKs-Wert	pKs1 = 2,51 pKs2 = 3,1[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
LD50	390 mg·kg−1 (Maus i.p.) [3]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Embonsäure oder Pamoasäure ist ein Derivat der Naphthalinsäure. Sie entsteht bei der Reaktion von 2-Hydroxy-3-Naphthalinsäure mit Formaldehyd. Die Salze der Embonsäure werden als Embonate oder Pamoate bezeichnet.

Verwendung

In der Pharmazie wird die Embonsäure oft als Gegenion für flüssige, ölige, basische Wirkstoffe verwendet. So können auch für diese Stoffe feste und kristalline Salze gebildet werden.

Namensherkunft

Die Bezeichnung Embonsäure ist eine Abkürzung für den chemischen Namen 4,4'-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure).^[4] Die Herkunft des Namen Pamoasäure ist nicht ganz sicher, wahrscheinlich leitet er sich von dem Antimalaria-Mittel Pamaquin her. Dieses war die erste flüssige Base, mit der ein festes Pamoat gebildet wurde.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt für Pamoic acid – Sigma-Aldrich 5. Mai 2009
2. ↑ Handbook of pharmaceutical salts
3. ↑ Handbook of pharmaceutical salts
4. ↑ Alexander Senning, Elsevier's dictionary of chemoetymology.
5. ↑ Alexander Senning, Elsevier's dictionary of chemoetymology.