Pyrvinium

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pyrvinium
Andere Namen	{6-Dimethylamino-2-[2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethenyl]-1-methylchinolin-1-ium}-[4,4'-methylenbis(3-hydroxynaphthalin-2-carboxylat)] (2:1) Bis{6-dimethylamino-2-[2-(2,5-dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)vinyl]-1-methylchinolinium}-[4,4'-methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoat)] (IUPAC) Pyrvinium emboat Viprynium emboat Pyrvinium hemiembonat
Summenformel	C75H70N6O6
CAS-Nummer	3546-41-6 (Pyrviniumembonat) 548-84-5 (Pyrviniumchlorid)
PubChem	11979707
ATC-Code	P02CX01
Kurzbeschreibung	hell- bis dunkelorangefarbener Feststoff (Pyrviniumembonat)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Wirkmechanismus	Störung der Zuckeraufnahme
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse	1151,42 g·mol−1
Schmelzpunkt	210–215 °C (Embonat) [2] 249–251 °C (Pyrviniumchlorid-Dihydrat, Zers.)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Ether, löslich in Ethanol, Chloroform und Methoxyethanol [2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Pamoatsalz-Hydrat Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335-351 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38-40 S: 26-36
LD50	200 mg·kg−1 (Maus s.c.) (Pyrviniumemboat) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pyrvinium ist ein Arzneistoff gegen Wurmerkrankungen des Verdauungstraktes beim Menschen. Pyrvinium gehört zur Gruppe der Chinoliniumsalze.

Arzneistoff

Der Wirkstoff wird als Salz der Embonsäure (Pamoasäure) eingesetzt. Pyrviniumembonat bzw. Pyrviniumemboat ist ein kristallines Salz von kräftig orangeroter Farbe. In Wasser löst es sich nicht auf. Durch geeignete Hilfsstoffe wird Pyrviniumemboat als Dragee oder Suspension formuliert.

Anwendung

Pyrvinium wirkt gegen Madenwürmer (Oxyuriasis). Der Arzneistoff bewirkt durch Störung der Zuckeraufnahme der Würmer ein Absterben, da diese sich nicht mehr ausreichend ernähren können. Pyrvinium wird offenbar nur zu einem geringen Prozentsatz in den Blutkreislauf resorbiert.^[4]

Literatur

• Merck Index Fourteenth Edition. MERCK & CO. INC., Whitehouse Station, NJ, USA, ISBN 0-911910-00-X.
• A. Kleemann, J. Engel: Pharmaceutical Substances. Thieme, Stuttgart 2001.

Handelsnamen

Monopräparate

Molevac (D), Pyrcon (D), Povanyl (F)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Pyrviniumchlorid im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 18. September 2011.
2. ↑ ^{a b} Merck Index Fourteenth Edition. MERCK & CO. INC., Whitehouse Station, NJ, USA, ISBN 0-911910-00-X.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Pyrvinium pamoate salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
4. ↑ DESAI AS: Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate. In: British Medical Journal. 2, Nr. 5319, Dezember 1962, S. 1583–1585. PMID 14027194. Volltext bei PMC: 1926864. Abgerufen am 19. März 2010.

Weblinks

• Pyrvinium bei Mayoclinic

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