Embonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Embonsäure
Andere Namen	IUPAC: 4,4'-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure) Pamoasäure
Summenformel	C23H16O6
CAS-Nummer	130-85-8
PubChem	8546
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln [1]
Eigenschaften
Molare Masse	388,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	≥ 300 °C (Zersetzung) [2]
pKs-Wert	pKs1 = 2,51 pKs2 = 3,1[3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, Ethanol oder Diethylether[1] löslich in Nitrobenzol und Pyridin[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
LD50	390 mg·kg−1 (Maus i.p.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Embonsäure oder Pamoasäure ist ein Derivat der Naphthalin-2-carbonsäure (2-Naphthoesäure). Sie entsteht bei der Reaktion von 3-Hydroxy-2-naphthalincarbonsäure mit Formaldehyd. Die Salze der Embonsäure werden als Embonate oder Pamoate bezeichnet.

Verwendung

Embonsäure bildet mit basischen Arzneistoffen meist sehr schwer lösliche Salze, aus denen der Wirkstoff nur langsam freigesetzt wird. Derartige Embonate werden daher in der Pharmazie als Depotarzneiformen eingesetzt.

Namensherkunft

Die Bezeichnung Embonsäure ist eine Abkürzung für den chemischen Namen 4,4'-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure).^[4] Die Herkunft des Namens Pamoasäure ist nicht ganz sicher. Wahrscheinlich leitet er sich von dem Antimalaria-Mittel Pamaquin her. Dieses war die erste flüssige Base, die als festes Pamoat eingesetzt wurde.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Pamoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Handbook of pharmaceutical salts.
4. ↑ ^{a b} Alexander Senning, Elsevier's dictionary of chemoetymology..