Pinakol

Pinakol
Strukturformel
Struktur von Pinakol
Allgemeines
Name Pinakol
Andere Namen
  • 2,3-Dimethyl-2,3-butandiol
  • 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol
  • Pinakon
Summenformel C6H14O2
CAS-Nummer 76-09-5
Kurzbeschreibung

farblose Täfelchen[1]
Eigenschaften
Molare Masse 118,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Dichte

0,97 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt

38 °C[3]
Siedepunkt

174 °C[4]
Löslichkeit

wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Diethylether und Ethanol[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr
H- und P-Sätze H: 228-315
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38
S: 37
MAK

3380 mg·kg−1 (Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt[1], ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.

Pinakole

Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R1R2C(OH)C(OH)R3R4 (mit den Resten R1 - R4, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoff Atomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleite Verbindungen[6]:

  • Pinakolon (CAS: 75-97-8)
  • Soman (CAS: 96-64-0)
  • Pinakolyl-Dimethylphosphinat (CAS: 92411-69-3)
  • Perfluorpinakol (CAS: 918-21-8)

Verwendung

Verwendet wird Pinakol als:

  • Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z.B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
  • Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  2. ↑ Datenblatt Pinakol bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. ↑ a b c d e Datenblatt Pinacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.
  4. ↑ Datenblatt Pinakol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  5. ↑ http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1032191.html
  6. ↑ http://www.chemicalland21.com/industrialchem/IUH/PINACOL.htm

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