Azalein (Flavonoid)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azalein
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methoxy- 3-(rhamnosid)-4H-chromen-4-on
Summenformel	C22H22O11
CAS-Nummer	29028-02-2
PubChem	5321320
Kurzbeschreibung	schwach-gelbe Nadeln, [1]
Eigenschaften
Molare Masse	462,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	181–185 °C (Pentahydrat) [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azalein ist ein Flavonoid. Es handelt sich um das 3-O-α-L-Rhamnosid von Azaleatin (2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-4H-chromen-4-on, Quercetin-5-methylether) und damit um ein Glycosid.

Vorkommen

Das Flavonol-3-rhamnosid ist Bestandteil der Blütenfarben von Rhododendren-Arten. Beschrieben wurde es 1962 von Harborne und Egger.^[3]

Das Aglykon bezeichnet man auch als Azaleatin (529-51-1; MW 316,27, MP 322 °C, 252 & 368 nm, brillantgelbe Nadeln).^[4]

Strukturformel von Azaleatin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Jurd, L. et al, J. Org. Chem., 1957, 22, 1618. doi:10.1021/jo01363a022
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ R. Hegnauer, Chemotaxonomie Der Pflanzen, Vol. 4, ISBN 978-3-7643-0167-5
4. ↑ John Buckingham, Dictionary of Natural Products, 5505