Simvastatin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Simvastatin
Andere Namen	IUPAC: (1S,3R,7S,8S,8aR)-8- {2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}- 3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen- 1-yl-2,2-dimethylbutanoat
Summenformel	C25H38O5
CAS-Nummer	79902–63–9
PubChem	54454
ATC-Code	C10AA01 C10BA02
DrugBank	DB00641
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Statine
Wirkmechanismus	HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	418,57 g·mol−1
Schmelzpunkt	127–132 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	4438 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Simvastatin ist der Freiname eines Arzneistoffes aus der Gruppe der Statine.

Handelsformen

Simvastatin wird in Deutschland als Tablette in den Dosierungen 5, 10, 20, 40, 60 und 80 mg verkauft. Es kam 1990 vom Ersthersteller MSD Sharp & Dohme in den Handel. Im Mai 2003 lief das Patent auf den Wirkstoff aus. Seitdem wird Simvastatin auch von diversen Generika-Herstellern produziert und vertrieben.

Wirkmechanismus

Simvastatin ist ein HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt. Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.

Aufnahme und Verteilung im Körper

Nach Aufnahme wird der Wirkstoff hauptsächlich vom CYP-3A4 verstoffwechselt, daher sollten CYP–3A4–Hemmstoffe wie zum Beispiel Ketoconazol, Itraconazol und Clarithromycin oder Grapefruitsaft nicht gemeinsam mit Simvastatin eingenommen werden.^[2]

Nebenwirkungen

Simvastatin besitzt die üblichen Nebenwirkungen dieser Wirkstoffgruppe, wie zum Beispiel die Rhabdomyolyse.

Herstellung

Eine vielstufige Synthese für Simvastatin ist in der Literatur beschrieben.^[3]

Handelsnamen

Monopräparate

BeL (D), Gerosim (A), Nyzoc (A), Simcora (CH), Simvacard (D), Simvagamma (D), Simvasin (CH), Simvatin (A), Simzol (A), Stadastatin (A), Zocor (D, CH), Zocord (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Inegy (D, A, CH)^[4][5][6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Simvastatin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2011.
2. ↑ Informationen von Merck.
3. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
4. ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
5. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
6. ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

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