Stetter-Reaktion

Stetter-Reaktion

Die Stetter-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die der Synthese von 1,4-Diketonen dient. Als Edukte dieser cyanid-katalysierten Reaktion werden ein Aldehyd und ein Michael-Akzeptor (α,β-ungesättigtes Keton, siehe auch Michael-Addition) eingesetzt. Auch α,β-ungesättigte Nitrile oder Ester können zur Reaktion gebracht werden. Die Reaktion ist nach dem deutschen Chemiker Hermann Stetter benannt.[1]

allgemeine Reaktionsgleichung der Stetter-Reaktion

Inhaltsverzeichnis

Reaktionsmechanismus

Zunächst addiert das Cyanidion reversibel an den Aldehyden. Das gebildete Alkoholat tautomerisiert nun zu einem Carbanion, welches dann nukleophil am Michael-Akzeptor angreift. Durch Abspaltung des katalytisch zugesetzten Cyanids und anschließender Keto-Enol-Tautomerie wird das gewünschte Diketon erhalten.

Reaktionsmechanismus der Stetter-Reaktion

Varianten

Anstelle von Cyanidionen können auch aus Thiazoliumsalzen erzeugte Ylide benutzt werden.

Werden α,β-ungesättigte Nitrile als Akzeptoren eingesetzt, so können durch die Stetter-Reaktion γ-Ketonitrile synthetisiert werden.

Variante der Stetter-Reaktion mit Acrylnitril

Einzelnachweise

  1. ↑ Hermann Stetter: Die katalysierte Addition von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen - Ein neues Syntheseprinzip, Angewandte Chemie 1976, 88, 695−736.

Literatur

Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4.

Weblinks

Portal für Organische Chemie: Stetter 1,4-Dicarbonyl-Synthese


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