- Carbanion
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Carbanion sind pyramidal aufgebaut, wenn die Reste R1−R3 für Wasserstoffatome oder Alkylgruppen stehen. Dies läßt sich durch s-Anteile in dem die negative Ladung tragenden Orbital erklären.[1] Solche Carbanionen invertieren äußerst rasch, das Umklappen erfolgt noch viel leichter als bei analogen Aminen.[2] Das Methylanion (Reste R1−R3=H) ist stabiler als die alkylsubstituierten Carbanionen.Durch –M-Substituenten mesomeriestabilisierte Carbanionen in (v.l.n.r.) einem Ester, einem Aldehyd (R3=H) oder Keton (R3=Alkyl- oder Arylrest)), einem Nitril und einem Nitroalkan. Durch die Konjugation mit dem –M-Substituenten nehmen diese Carbanionen eine planare Geometrie ein.[3]
Als ein Carbanion (lies: Carb-anion) bezeichnet man in der organischen Chemie ein negativ geladenes Kohlenstoffatom, an das meist ein oder mehrere elektronenziehende Substituenten (Carbonylgruppe in Aldehyden, Estern oder Ketonen sowie auch ein Nitril-Rest etc.) gebunden sind.
Das chemische Verhalten von Grignard-Verbindungen (RMgBr oder RMgCl) und Alkyllithiumverbindungen (RLi) entspricht dem eines negativ geladenen Alkylrestes (R−), eines Carbanions. Isonitrile (R–NC) reagieren ebenfalls wie Carbanionen, z. B. in der Passerini-Reaktion oder der Ugi-Reaktion.
Carbanionen treten häufig als reaktive Zwischenprodukte auf, die oft durch Mesomerie stabilisiert sind. Beispiele:
Siehe auch
Positiv geladene Alkylreste werden Carbokation oder Carbeniumion genannt.
Einzelnachweise
- ↑ Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 108−111, ISBN 978-3-8274-1834-0.
- ↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 128, ISBN 3-211-81060-9.
- ↑ Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 108−111, ISBN 978-3-8274-1834-0.
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