Substituent

Als Substituenten (v. lat.: substituere = ersetzen) im engeren Sinne bezeichnet man in der Chemie Atome oder Atomgruppen in einem Molekül, die neu an der Stelle eines anderen Atoms eingefügt wurden und dieses somit ersetzen (substituieren). Die entsprechende Reaktion nennt man Substitutionsreaktion. Das nicht mehr erwünschte Atom wird dabei als Abgangsgruppe abgespalten.

Verschiedene Substituenten

Man kann die verschiedenen Substituenten nach verschiedenen Kriterien kategorisieren. Eine Unterscheidungsmöglichkeit ist zum Beispiel die Ladung des jeweiligen Substituenten.

• Substituenten mit einer positiven Ladung (oder Teilladung) bezeichnet man als "elektrophil" (gr. elektronenfreundlich). Beispiele hierfür sind Protonen, Halogen-Kationen oder Carbokationen (R₃C⁺).
• Analog werden Substituenten mit negativer Ladung als nucleophil bezeichnet. (gr. kernfreundlich). Mögliche nucleophile Substituenten sind: Halogenid-Ionen, CN^- oder CH₃COO^--Ionen.

Zu den neutralen Substituenten zählen die Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste, Heteroaryl-Reste etc.).

Eine weitere Unterscheidungsmöglichkeit bei Aromaten ist, an welcher Stelle des Aromaten der Substituent die Reaktivität erhöht. Man unterscheidet hier zwischen Substituenten, die in ortho- oder para-Stellung dirigieren und solchen, die in meta-Stellung dirigieren.

Für die systematische Bezeichnung eines Moleküls werden durch die chemische Nomenklatur genaue Regeln festgesetzt, welche Molekülteile als das Hauptsystem zu betrachten sind und welche als Substituenten. Beispielsweise kann man Styrol sowohl als einen Benzolring mit einem Vinyl-Substituenten beschreiben als auch als Ethylen-Molekül mit einem Phenyl-Substituenten.

Literatur

• H. Kaufmann, A. Hädener: Grundlagen der organischen Chemie, Birkhäuser Verlag, 10. Auflage, 1996, ISBN 3-7643-5232-9