Sulfhydryl

Sulfhydryl

Die Thiolgruppe (alternativ Mercaptogruppe oder Sulfhydrylgruppe, –SH) ist eine funktionelle Gruppe, die der Hydroxylgruppe (–OH) analog aufgebaut ist. In ihr ist das stark elektronegative Sauerstoff-Atom durch das weniger elektronegative Schwefel-Atom ersetzt. Daher ist die Thiolgruppe weniger polar als die Hydroxylgruppe. Gleichzeitig wird das Proton am S-Atom leichter abgegeben als bei Alkoholen, weshalb die Thiolgruppe sau(r)er wirkt (analog zur steigenden Acidität H2O -> H2S). Molekülverbindungen, die analog zu den Alkoholen anstatt einer Hydroxygruppe eine Thiolgruppe tragen, nennt man Thioalkohole, Thiole oder (gemäß alter Nomenklatur) Mercaptane.

Organische Thiole weisen einen intensiven, unangenehmen Geruch auf (meist faulig). Aus diesem Grund muss man im Umgang mit Thiolen besondere Vorsicht walten lassen, denn diese Gerüche sind sehr "anhänglich".

Eine für den Bau vieler Proteine wichtige Aminosäure, das Cystein, trägt in ihrer Aminosäureseitenkette eine endständige Thiolgruppe, die für die Ausbildung von Disulfidbrückenbindungen entscheidend sind.


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • sulfhydryl — noun Etymology: International Scientific Vocabulary Date: circa 1901 thiol 2 used chiefly in molecular biology …   New Collegiate Dictionary

  • sulfhydryl — /sulf huy dril/, adj. Chem. mercapto. [1930 35; SULF + HYDR 2 + YL] * * * …   Universalium

  • sulfhydryl — noun The univalent radical SH that is the sulfur analogue of hydroxyl and constitutes the thiol group …   Wiktionary

  • sulfhydryl — The radical –SH; contained in glutathione, cysteine, coenzyme A, lipoamide (all in the reduced state), and in mercaptans (R–SH). SYN: thiel. * * * sulf·hy·dryl or chiefly Brit sul·phy·dryl .səlf (h)ī drəl n …   Medical dictionary

  • Sulfhydryl- — Sulf|hy|d|ryl [↑ Sulf , ↑ hydro (1) u. ↑ yl ] veraltetes Präfix für die Gruppierung HS als Anion (↑ Hydrogensulfid) oder Substituent (↑ Sulfanyl ) …   Universal-Lexikon

  • sulfhydryl — sulf·hy·dryl …   English syllables

  • sulfhydryl — sulf•hy•dryl [[t]sʌlfˈhaɪ drɪl[/t]] n. chem. a univalent functional group, Scharacteristic of mercaptans • Etymology: 1930–35 …   From formal English to slang

  • sulfhydryl — …   Useful english dictionary

  • Groupe sulfhydryl — Sulfhydryle Le groupement sulfhydryle est composé d un atome de soufre et d un atome d hydrogène reliés au moyen d une liaison simple : S H Ce type de groupement est rencontré dans les thiols. Portail de la chimie Ce document provient de «… …   Wikipédia en Français

  • cysteamine — Sulfhydryl compound used experimentally to produce ulcers in rats and as a radioprotective agent; antidote to acetaminophen. * * * cys·te·amine sis tē ə mən n a cysteine derivative used in the form of its bitartrate C2H7NS·C4H6O6 to treat… …   Medical dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”