Teniposid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Teniposid
Andere Namen	4-Dimethylepipodophyllotoxin Thenyliden-glucosid 4-Dimethyl-9-(4,6-O-2-thenyliden- beta-D-glucopyranosid) VM-26, VM26, NSC122819, NSC 12819
Summenformel	C32H32O13S
CAS-Nummer	29767-20-2
PubChem	34698
ATC-Code	L01CB02
DrugBank	DB00444
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Topoisomerase II-Hemmer
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	656,66 g·mol−1
Schmelzpunkt	242–246 °C [1]
pKs-Wert	10,3[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
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Teniposid (Handelsname: Vumon^®, Hersteller: BristolMyersSquibb) ist ein Glycosid des Podophyllotoxins. Wegen seiner zellwachstumshemmenden Wirkung wird es als Zytostatikum bei der Behandlung von Tumoren eingesetzt. Gewonnen wird Teniposid halbsynthetisch aus der Wurzel des immergrünen Amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum).

Teniposid ist ein Topoisomerase-Hemmer. Es hemmt die Topoisomerase II und behindert somit die DNA-Replikation in der Zelle während der S-Phase (und auch G2-Phase) des Zellzyklus.

Literatur

• de Jong SC et al.: Topoisomerase II as a target of VM-26 and 4′-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-aniside in atypical multidrug resistant human small cell lung carcinoma cells. Cancer Res. 1993 Mar 1;53(5):1064–1071. PMID 8382551
• Relling MV et al.: Human cytochrome P450 metabolism of teniposide and etoposide. J Pharmacol Exp Ther. 1992 May;261(2):491–496. PMID 1578365

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Römpp CD 2006 Georg Thieme Verlag 2006.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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