Thiazine

Thiazine
Grundgerüst der Thiazine (genauer der 1,4-Thiazine)

Thiazine sind heterocyclische organische Verbindungen mit einem Ring aus vier Kohlenstoff-, einem Stickstoff- und einem Schwefel-Atom. Durch die unterschiedliche Anordnung des Stickstoff- bezüglich des Schwefelatoms ergeben sich neben der am häufigsten Vorkommenden Grundstruktur 1,4-Thiazin, auch Derivate die sich vom 1,2-Thiazin und 1,3-Thiazin ableiten. Die Thiazine werden als Grundstruktur für Farbstoffe, Beruhigungsmittel und Insektizide benutzt, wobei die vom 1,4-Thiazin abstammenden Phenothiazine (z.B. Methylenblau als Vertreter der Thiazinfarbstoffe) die häufigsten Derivate darstellen. Wichtige Vertreter der 1,3-Thiazin-Derivate sind zum Beispiel die Cephalosporine, die als Antibiotika zum Einsatz kommen, und das Xylazin.[1] 1,2-Thiazin-Derivate (z.B. partiell hydrierte) erhält man durch [4+2]-Cycloaddition.[2]

Die einfachste Thiazinverbindung ist das 1,4-Thiazin C4H5NS selbst.[3] Im Unterschied dazu enthält die Verbindung Thiomorpholin C4H9NS keine Doppelbindungen im Ring.

Thiomorpholin

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Arnold Willmes; Taschenbuch Chemische Substanzen: Elemente - Anorganika - Organika - Naturstoffe - Polymere; ISBN 978-3817117871
  2. ↑ Eberhard Breitmaier und Günther Jung; Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur; ISBN 978-3135415055
  3. ↑ The Preparation of 1,4-Thiazine

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