Allylisothiocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylisothiocyanat
Andere Namen	Allylsenföl etherisches Allylsenföl 3-Isothiocyanato-1-propen
Summenformel	C4H5NS
CAS-Nummer	57-06-7
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechend scharfem bis tränenreizendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	99,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−80 °C[1]
Siedepunkt	151 °C[1]
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-301-310-315-317-319-331-334-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​280-​301+310-​302+350-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 10-24/25-36/37/38-50/53 S: 36/37-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Allylisothiocyanat (AITC) bildet sich bei der enzymatischen Umsetzung des Senfölglykosids Sinigrin, das mit einem Gehalt von über 95 % Hauptbestandteil des Senföls des Schwarzen Senfs (Brassica nigra) ist. Es wird daher auch als Allylsenföl bezeichnet.

Bei der Substanz handelt es sich um ein farbloses bis schwach gelbliches, wasserdampfflüchtiges und optisch inaktives Öl von stechendem Geruch. Es ist schwer wasserlöslich, aber mischbar mit den organischen Lösungsmitteln Ethanol, Diethylether und Benzol. Allylisothiocyanat ist sehr reaktiv. Bereits von kaltem Wasser wird Allylisothiocyanat binnen weniger Minuten zum Allylamin hydrolysiert. Es ist empfindlich gegen Licht, Luft, Wärme, Schwermetalle. Bei längerem Stehen zerfällt es unter Bildung einer orangerot gefärbten Substanz.^[3]

Verwendung

• Mutagenes Insektengift
• Keimhemmungsmittel für Weizen, Erbsen, Raps, Salat (Lebensmittelprodukte wie z.B. Japanische Tubenmeerettiche)
• Synthese von Kampfstoffen
• Krebsbekämpfung: In einer Studie war Senfsamenpulver in vitro hochwirksam gegen Blasenkrebs-Zellen. Da Allylisothiocyanat mit dem Urin ausgeschieden wird, scheint eine Anwendung des Pulvers in vivo bei Blasenkrebs vielversprechend.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Allylisothiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Nov. 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Allyl isothiocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
3. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 141, ISBN 3-440-04513-7.
4. ↑ Arup Bhattacharya, Yun Li, Kristina L. Wade, Joseph D. Paonessa, Jed W. Fahey, and Yuesheng Zhang: Allyl Isothiocyanate-Rich Mustard Seed Powder Inhibits Bladder Cancer Growth and Muscle Invasion. In: Carcinogenesis. 32, Nr. 1, Januar 2011. doi:10.1093/carcin/bgq202 .