Cephalosporine

Strukturformeln klassischer Cephalosporine.

Cephalosporine sind eine Gruppe von Breitband-Antibiotika für den medizinischen Einsatz. Wie auch die Penicilline gehören sie der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika an. Sie wirken bakterizid auf proliferierende Bakterien, d. h. sie töten sich teilende Bakterien, indem sie ihre Zellwandsynthese stören.

Natürlicherweise kommen Cephalosporine im Schimmelpilz Acremonium chrysogenum (ehemals Cephalosporium acremonium) als Cephalosporin-C vor. Cephalosporin-C wurde 1945 erstmals von Giuseppe Brotzu isoliert, die chemische Struktur wurde 1953 aufgeklärt. Es dient bis heute als Grundsubstanz der Herstellung; Cephalosporine sind somit halbsynthetische Arzneistoffe.

Einteilung und Wirkspektrum

„Klassische“ oder Cephalosporine der ersten Generation zeichnen sich durch eine gute Wirksamkeit gegen Staphylokokken, auch gegen β-Lactamase-Bildner (siehe unten), aus. Ihre Wirksamkeit gegen gramnegative Erreger ist eingeschränkt. Neben den Cephalosporinen der ersten Generation gibt es eine Reihe von Abwandlungen, die als Cephalosporine der zweiten und dritten Generation bezeichnet werden. Der Vorteil der zweiten Generation ist eine bessere Resistenz gegen β-Lactamase, einem Enzym, mit dem sich einige Bakterien, insbesondere gramnegative Stäbchenbakterien, gegen β-Lactam-Antibiotika (siehe oben) schützen können. Die dritte Generation hat ein breiteres Wirkungsspektrum, erfasst also weitere Bakterien. Mindestens 18 Substanzen waren in den 1990er Jahren auf dem deutschen Markt zugelassen; nach einer Konsolidierungsphase enthält die Rote Liste jetzt noch neun Cephalosporine mit guter Verträglichkeit und Wirksamkeit. Bezeichnungen wie „4.“ und „5. Generation“ entstammen Marketingaussagen der Hersteller.

Alle derzeit auf dem Markt erhältlichen Cephalosporine sind, wie auch viele Penicilline, nicht wirksam gegen Enterokokken, da diese eine Primärresistenz aufweisen (die sogenannte „Enterokokkenlücke“).^[1]

Klassische Cephalosporine

Basiscephalosporine ohne erhöhte β-Lactamase-Stabilität

• parenteral: Cefazolin
• oral: Cefaclor, Cefadroxil, Cefalexin, Loracarbef

Cephalosporine der 2. Generation

Übergangscephalosporine mit verbesserter Wirkung im Gram negativen-Bereich und erhöhter β-Lactamase-Stabilität

• parenteral: Cefuroxim, Cefotiam
• oral: Cefuroxim (Cefuroximaxetil)

Cephalosporine der 3. Generation

Breitspektrumcephalosporine mit hoher β-Lactamase-Stabilität

• parenteral: Cefotaxim, Ceftriaxon, Cefepim, Ceftazidim, Ceftazidim kann auch inhalativ verwendet werden ^[2]
• oral: Cefixim, Cefpodoxim (Cefpodomimproxetil), Ceftibuten^[3]
• Veterinärmedizin: Cefovecin, Ceftiofur

Hemmkonzentration

Hemmkonzentrationen von Cephalosporinen in µg·ml^−1[4]

Allgemeine Struktur	Name	S. aureus	E. coli
	Cefalotin	0,2–0,4	6,2
	Cephaloridin	0,02	3,2–6,4
	Cefapirin	0,1–0,4	12
	Cefamandol	0,2–0,8	0,4–0,8
	Cefuroxim	0,8	0,8-6,2
	Cefotaxim	3,2	0,04–0,10
	Cefoperazon	1,6	0,04–0,40

Einzelnachweise

1. ↑ Hahn H et al.: Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie. 6. Auflage. Springer, Heidelberg 2009
2. ↑ Qin Lu, Nebulized Ceftazidime and Amicacin, Am J Respir Crit Care Med 2011;184:106-115
3. ↑ Taschenatlas Pharmakologie, H. Lüllmann, K. Moh, L. Hein, 6. Auflage, 2008, Georg Thieme Verlag Stuttgart, S.255
4. ↑ Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. Springer, Berlin; 3., vollst. überarb. u. erw. Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73732-2; S. 301

Literatur

• Rote Liste® Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland. Rote Liste® Service GmbH, Frankfurt/M 2009 (DocCheck-Passwort erforderlich, http://www.rote-liste.de, abgerufen am 14.04).
• Mutschler: Arzneimittelwirkung - Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8 Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 793-797.