Tocotrienole

Tocotrienole (kurz T3) heißen vier der 16 natürlichen Formen von Vitamin E. Die grundlegenden Eigenschaften der Tocotrienole entsprechen den anderen Formen von Vitamin E.

Vorkommen

Tocotrienole sind in Pflanzen weit verbreitet und erscheinen vorwiegend zusammen mit anderen Vitamin-E Analogen.

Lebensmittel mit besonders hohen Gehalten an Tocotrienolen sind:

• Palmöl (rot) (40 mg/100 g)
• Reiskeimöl (30 mg/100 g)
• Gerstenöl (1,6 mg/100g)
• Weizenkeimöl (1,2 mg/100 g)

Aufbau

Tocotrienole enthalten einen an Position 6 hydroxylierten Chromanring, der an Position 2 mit einer ungesättigten Seitenkette verknüpft ist. Die Derivate werden in Abhängigkeit von der Methylierung des Chromanrings in eine α-, β-, γ- oder δ-Form unterteilt. Tocopherole liegen natürlicherseits in einer RRR-Konfiguration vor.

Name	Struktur des R-Isomers	R1	R2	R3
α-Tocotrienol		CH3	CH3	CH3
β-Tocotrienol		CH3	H	CH3
γ-Tocotrienol		H	CH3	CH3
δ-Tocotrienol		H	H	CH3

Unterschiede von Tocotrienolen zu Tocopherolen

Chemisch gesehen unterscheiden sich Tocotrienole nur durch die Seitenkette von den Tocopherolen. Während sie bei den letzteren vollständig gesättigt ist, weisen Tocotrienole eine dreifach ungesättigte Seitenkette auf. Diese ungesättigten Doppelbindungen führen zu einer wesentlich gesteigerten Vitamin-Aktivität bei den Tocotrienolen. Dies wird erklärt durch^[1]:

• Eine schnellere Reaktivierung aus Chromanoxyl Radikalen,
• eine gleichförmigere Verteilung in den Membranschichten,
• eine stärkere Einbindung in die Membran-Lipide, die eine effektivere Interaktion der Chromanole mit den Lipid-Radikalen ermöglicht.

Wirkung als Antioxidans

Alpha-Tocotrienol hat im Vergleich zu alpha-Tocopherol in-vitro eine 40- bis 60-fach höhere Wirkung als Antioxidanz gegen die Lipid-Peroxidation in Zellmembranen.^{[1] [2]}

Bioverfügbarkeit

Bei oraler Einnahme werden Tocotrienole nur etwa 30% so gut wie Tocopherol im Körper aufgenommen. Außerdem werden sie schneller wieder ausgeschieden. Tocotrienole werden aber wesentlich besser als Tocopherole durch die Haut aufgenommen.^[2]

Weitere Wirkungen

Seit 1991 wird über weitere biologische Funktionen von Tocotrienolen berichtet, die überwiegend nicht bei Tocopherolen zu finden sind: Dies sind antiproliferative ^{[3][4] [5] [6]} , neuroprotektive^[7] , Cholesterin-senkende ^[8][9] und entzündungshemmende ^{[10] [11]} Eigenschaften. Diese Wirkungen wurden jedoch größtenteils nicht am Menschen nachgewiesen, sondern nur in Zellkulturen oder im Tierversuch gesehen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Serbinova E, Kagan V, Han D, Packer L: Free radical recycling and intramembrane mobility in the antioxidant properties of alpha-tocopherol and alpha-tocotrienol. In: Free Radic. Biol. Med.. 10, Nr. 5, 1991, S. 263–75. PMID 1649783.
2. ↑ ^{a b} Packer L, Weber SU, Rimbach G: Molecular aspects of alpha-tocotrienol antioxidant action and cell signalling. In: J. Nutr.. 131, Nr. 2, Februar 2001, S. 369S–73S. PMID 11160563.
3. ↑ Fu JY, Blatchford DR, Tetley L, Dufès C.: Tumor regression after systemic administration of tocotrienol entrapped in tumor-targeted vesicles. J Control Release. 2009 Dec 3;140(2):95-9; PMID 19709637.
4. ↑ Vitamin E and Breast Cancer J Nutr. 2004 Dec;134(12 Suppl):3458S-3462S.; PMID 15570054.
5. ↑ Guthrie N, Gapor A, Chambers AF, Carroll KK: Inhibition of Proliferation of Estrogen Receptor-Negative MDA-MB-435 and -Positive MCF-7 Human Breast Cancer Cells by Palm Oil Tocotrienols and Tamoxifen, Alone and in Combination 1997 Mar;127(3):544S-548S; PMID 9082043.
6. ↑ Shibata, et al.:Tocotrienol inhibits secretion of angiogenic factors from human colorectal adenocarcinoma cells by suppressing hypoxia-inducible factor-1alpha.. J Nutr. 2008 Nov;138(11):2136-2142; PMID 18936210.
7. ↑ Khanna S, Roy S, Slivka A, Craft T, Chaki S, Rink C, Notestine M, DeVries A, Parinandi N, Sen C: Neuroprotective properties of the natural vitamin E alpha-tocotrienol. In: Stroke. 36, Nr. 10, 2005, S. 2258–2264. doi:10.1161/01.STR.0000181082.70763.22. PMID 16166580.
8. ↑ Lowering of serum cholesterol in hypercholesterolemic humans by tocotrienols (palmvitee); PMID 2012010.
9. ↑ Dietary tocotrienols reduce concentrations of plasma cholesterol, apolipoprotein B, thromboxane B2, and platelet factor 4 in pigs with inherited hyperlipidemias; PMID 2012015.
10. ↑ Wu SJ, et al.: Tocotrienol-rich fraction of palm oil exhibits anti-inflammatory property by suppressing the expression of inflammatory mediators in human monocytic cells. Mol Nutr Food Res. 2008 Aug;52(8):921-929; PMID 18481320.
11. ↑ Yam ML et al.: Tocotrienols suppress proinflammatory markers and cyclooxygenase-2 expression in RAW264.7 macrophages. Lipids. 2009 Sep;44(9):787-97. PMID 19655189.

Weblinks

• Tocotrienols in health and disease (2007)] Dokumentation des Ohio State University Medical Center über die Besonderheiten von Tocotrienolen (engl.) PMC 2435257