Transannulare Wechselwirkungen

Transannulare Wechselwirkungen

Unter der Prelog-Spannung (auch: transannulare Wechselwirkungen) versteht man die Wechselwirkung zweier nicht benachbarter (transannularer) Wasserstoffkerne in mittleren Cycloalkanringen (7–14-Ring). In solchen Ringsystemen kann eine abstoßende Wechselwirkung zwischen zwei axialen Wasserstoffkernen auftreten. Dies führt zu einer schwachen Änderung der Konformation des Rings, wobei durch Winkeldeformation die Ringspannung erhöht wird. Auch die 1,3-diaxiale Wechselwirkung in Cyclohexanringen wird als Prelog-Spannung bezeichnet.
Sie ist benannt nach dem Nobelpreisträger Vladimir Prelog, der sie erforschte.

Siehe auch

Literatur

  • Manussawee Hengsuwan und Ann-Christin Pöppler: Synthese von Fünf-, Sechs- und Sieben-Ringen. Universität Göttingen 2007.

Weblinks


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  • Prelog-Spannung — Pre|log Span|nung [nach dem jugoslawisch schweiz. Chemiker V. Prelog (1906–1998)]; Syn.: transannulare Spannung: insbes. bei org. Verb. mit mittleren Ringen beobachtbare, auf transannulare Wechselwirkungen zwischen H Atomen zurückzuführende… …   Universal-Lexikon

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  • Proximitätseffekt — Pro|xi|mi|täts|ef|fekt [lat. proximitas, Gen.: proximitatis = nahe Verwandtschaft]: Sammelbez. für die die chem. u. physikal. Eigenschaften von org. Verb. beeinflussenden Erscheinungen, die aus elektronischen, elektrostatischen oder sterischen… …   Universal-Lexikon

  • transannular — trạns|an|nu|lar [↑ trans (2); lat. anulus (annulus) = kleiner Ring]: nennt man in der org. Chemie bei mittleren u. großen Ringen manchmal auftretende Abweichungen vom erwarteten Reaktionsverhalten, die auf elektronische Wechselwirkungen »über… …   Universal-Lexikon

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