Newman-Spannung

Newman-Spannung

Die Newman-Spannung ist eine, auf Vorschlag von Albert Eschenmoser, nach dem US-amerikanischer Chemiker Melvin Spencer Newman (1908–1993) benannte Ringspannung, die die 1,5-Repulsion von Nicht-Wasserstoff-Atomen bezeichnet.[1]

Inhaltsverzeichnis

Beschreibung

Eine hohe Newman-Spannung tritt immer auf, wenn in einer Kette von fünf Atomen 1 bis 5 der Torsionswinkel zwischen den Atomen 1 und 4 und 2 und 5 den Wert von −60° und +60° respektive von +60 °C und −60 °C einnehmen. Die Abfolge +synclinal/−synclinal (beziehungsweise gauche+/gauche−) für zwei aufeinanderfolgende Diederwinkel führt zu einer Newman-Spannung von rund 3,7 kcal/Mol für zwei Methylgruppen, zum Beispiel beim n-Pentan.

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweis

  1. Gerhard Quinkert, Ernst Egert, Christian Griesinger: Aspects of organic chemistry: Structure. Helvetica Chimica Acta (Wiley-VCH Verlag), 1996. S. 101 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche)

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