Willgerodt-Reaktion

Willgerodt-Reaktion

Die Willgerodt-Kindler-Reaktion ist nach den deutschen Chemikern Conrad Willgerodt und Karl Kindler [1] benannt. Sie beschreibt die Darstellung von Arylessigsäure aus Arylmethylketonen. Die Willgeroth-Reaktion beschreibt die Synthese unter Druck, während die Willgerodt-Kindler-Variante drucklos arbeitet.

Inhaltsverzeichnis

Mechanismen

Willgerodt-Reaktion

Willgerodt synthetisierte oxidativ aus Arylalkylketonen (also einem Keton aus einer Arylgruppe und einer Alkylgruppe), mit wäßriger Ammoniumpolysulfidlösung unter Druck ω-Arylcarbonsäuren mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen. Dabei wird die Carbonylgruppe des Ketons zur Methylgruppe reduziert und die Methylgruppe zur Carboxylgruppe oxidiert:

Mechanismus der Willgerodt-Reaktion

Meist erhält man erst das Thioamid bzw. Amid der Säure und verseift es dann.

Willgerodt-Kindler-Reaktion

Kindler verbesserte das Verfahren und konnte drucklos arbeiten. Er setzte statt der Polysulfidlösung Schwefel und ein sekundäres Amin unter erhöhter Temperatur ein.

Mechanismus der Willgerodt-Kindler-Reaktion

Die anschließende Verseifung erfolgt in alkoholischer Kalilauge.

Mechanismus der Willgerodt-Kindler-Reaktion, 2. Schritt: Verseifung

Die Willgerodt-Kindler-Reaktion wird hauptsächlich bei der Dartstellung von Arylessigsäure aus Arylmethylketonen eingesetzt. Arylmethylketone wiederum können durch Friedel-Crafts-Acylierung gewonnen werden.

Referenzen

  1. ↑ Information der Universität Hamburg

Quelle

Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976


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