Willgerodt-Kindler-Reaktion
- Willgerodt-Kindler-Reaktion
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Die Willgerodt-Kindler-Reaktion ist nach den deutschen Chemikern Conrad Willgerodt und Karl Kindler [1] benannt. Sie beschreibt die Darstellung von Arylessigsäure aus Arylmethylketonen. Die Willgeroth-Reaktion beschreibt die Synthese unter Druck, während die Willgerodt-Kindler-Variante drucklos arbeitet.
Mechanismen
Willgerodt-Reaktion
Willgerodt synthetisierte oxidativ aus Arylalkylketonen (also einem Keton aus einer Arylgruppe und einer Alkylgruppe), mit wäßriger Ammoniumpolysulfidlösung unter Druck ω-Arylcarbonsäuren mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen. Dabei wird die Carbonylgruppe des Ketons zur Methylgruppe reduziert und die Methylgruppe zur Carboxygruppe oxidiert:
Meist erhält man erst das Thioamid bzw. Amid der Säure und verseift es dann.
Willgerodt-Kindler-Reaktion
Kindler verbesserte das Verfahren und konnte drucklos arbeiten. Er setzte statt der Polysulfidlösung Schwefel und ein sekundäres Amin unter erhöhter Temperatur ein.
Die anschließende Verseifung erfolgt in alkoholischer Kalilauge.
Die Willgerodt-Kindler-Reaktion wird hauptsächlich bei der Darstellung von Arylessigsäure aus Arylmethylketonen eingesetzt. Arylmethylketone wiederum können durch Friedel-Crafts-Acylierung gewonnen werden.
Referenzen
- ↑ Information der Universität Hamburg
Quelle
Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976
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