Xylenolsulfonphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xylenolblau
Andere Namen	Xylenolsulfonphthalein 4-[3-(4-Hydroxy-2,5-dimethylphenyl)- 1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]- 2,5-dimethylphenol (IUPAC)
Summenformel	C23H22O5S
CAS-Nummer	125-31-5
PubChem	67172
Eigenschaften
Molare Masse	410,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212 °C (Zers.) [1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser, löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xylenolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das Xylenolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromxylenolblau dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagsbereiche vor:^[1]

• pH 1,2–2,8: Farbänderung von rot nach gelb
• pH 8,0–9,8: Farbänderung von gelb nach violett

Xylenolblau enthält zwei Hydroxylgruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 8,0–9,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.

Verwendung

Xylenolblau wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 8,0–9,8) zur Indikation verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Daten der Firma Sigma-Aldrich