Triphenylmethanfarbstoff

Triphenylmethanfarbstoff
Triphenylmethan

Den Grundkörper für die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe bildet das Triphenylmethan. Mindestens zwei der aromatischen Ringe tragen elektronenliefernde Substituenten (sog. Auxochrome). Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder (aufgrund ihrer geringen Säurebeständigkeit) als Indikatoren Anwendung, aber auch als Textil- und Lebensmittelfarbstoffe. Sie sind im Allgemeinen wenig lichtecht.

Inhaltsverzeichnis

Stoffgruppen

Fuchsin

Aminotriphenylmethanfarbstoffe

Die Vertreter dieser Gruppe zeichnen sich durch mindestens zwei Aminogruppen als Auxochrome aus.

Derivate mit Sulfonsäuregruppe:

Aurin

Hydroxytriphenylmethanfarbstoffe

Die Verbindungen dieser Untergruppe enthalten mindestens eine Hydroxygruppe als Auxochrom.

  • Fuchson (Diphenylchinomethan) stellt dabei die Stammverbindung dar, jedoch besitzt sie noch keinen Farbstoffcharakter.
  • Benzaurin (p-Hydroxyfuchson) ist ein Phenolabkömmling, ist gelbrot und besitzt saure Eigenschaften. Mit verdünnten Laugen entstehen violette Salze.
  • Aurin (p,p'-Dihydroxyfuchson) löst sich in Laugen mit roter Farbe und wird als pH-Indikator verwendet.
Xanthen

Phthaleine und Sulfonphthaleine

Diese Farbstoffklasse leitet sich von der o-Carbonsäure des Triphenylmethanols ab. Die Darstellung erfolgt durch Erhitzen von 1 Äquivalent Phthalsäureanhydrid mit 2 Äquivalenten der Phenolkomponente (in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure). Zur Darstellung der Sulfonphthaleine wird das o-Sulfobenzoesäureanhydrid mit der Phenolkomponente umgesetzt. Phenolphthalein bildet die Basisverbindung der Phthaleine und ist einer der bekanntesten Indikatoren. Analog bildet das Phenolrot die Basisverbindung der Sulfonphthaleine.

Nahezu alle Farbstoffe werden als Indikatoren eingesetzt. Setzt man als Phenolkomponente Resorcin, Pyrogallol oder 2,6-Dihydroxytoluol ein, so bildet sich zudem eine Etherbrücke aus (z. B. Fluorescein, Eosin, Calcein). Als abzuleitendes Grundgerüst ist hier auch das Xanthen anzusehen.

Phenolkomponente Phthalein Sulfonphthalein

Phenol

Phenolphthalein

Phenolrot

Bromchlorphenolblau

Chlorphenolrot

Bromphenolblau

Bromphenolrot

Iodphenolblau

Brenzcatechin

Brenzcatechinviolett

Resorcin

Fluorescein

Eosin

Pyrogallol

Pyrogallolphthalein

Pyrogallolrot

Brompyrogallolrot

o-Kresol

o-Kresolphthalein

Kresolrot

Bromkresolpurpur

m-Kresol

m-Kresolphthalein

Kresolpurpur

Bromkresolgrün

Thymol

Thymolphthalein

Thymolblau

Bromthymolblau

2,5-Xylenol

Xylenolphthalein

Xylenolblau

Bromxylenolblau

2,6-Xylenol

Metallphthalein

Xylenolorange

2,6-Dihydroxytoluol

Calcein

Methylthymolblau

1-Naphthol

Naphtholphthalein

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