Buchwald-Hartwig-Kupplung

John F. Hartwig, einer der Entdecker der Buchwald-Hartwig-Kupplung.

Die Buchwald-Hartwig-Kupplung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie.Sie wurde im Jahre 1994 gleichzeitig von den Gruppen um John F. Hartwig ^[1] und Stephen L. Buchwald ^[2] entwickelt. Die Reaktion beschreibt die palladiumkatalysierte Kupplung eines Arylhalogenids oder -triflats mit einem primären oder sekundären Amin in Anwesenheit einer Base.

Als Katalysator werden Palladiumkomplexe verwendet (M = Pd), wobei es sich bei den Liganden (L) meist um Phosphane handelt. Auch Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) wird als Katalysator verwendet^[3]. Als Basen werden meist Bis(trimethylsilyl)amide oder tert-Butanolate verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ Palladium-catalyzed formation of carbon-nitrogen bonds. Reaction intermediates and catalyst improvements in the hetero cross-coupling of aryl halides and tin amides Frederic Paul, Joe Patt, John F. Hartwig J. Am. Chem. Soc.; 1994; 116(13); 5969-5970
2. ↑ Palladium-Catalyzed Aromatic Aminations with in situ Generated Aminostannanes Anil S. Guram and Stephen L. Buchwald J. Am. Chem. Soc.; 1994; 116(17) pp 7901 - 7902
3. ↑ John P. Wolfe and Stephen L. Buchwald Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.423 (2004); Vol. 78, p.23 (2002) Link.

Literatur

• Buchwald-Hartwig Chemistry Ian Mangion MacMillan Group Meeting July 30, 2002 Link (englisch)