CataCXium F sulf

Strukturformel
Allgemeines
Name	CataCXium F sulf
Andere Namen	Dicyclohexyl-{9-[3-(4-sulfonylphenyl)propyl]-2-sulfonylfluoren-9-yl}phosphonium hydrogensulfat
Summenformel	C34H43O10PS3
CAS-Nummer	1039775-34-2
Kurzbeschreibung	weißlicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	738,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Wasser [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

CataCXium F sulf ist eine wasserlösliche Organophosphorverbindung, die sich vom Fluoren ableitet. Palladiumkomplexe dieser Verbindung haben sich als äußerst aktive Katalysatorsysteme in palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen, z. B. Suzuki-Kupplung^[3], Sonogashira-Kupplung^[4] oder Buchwald-Hartwig-Kupplung erwiesen.

CataCXium F sulf ist für den Einsatz in wässrigen Lösemittelsystemen und auch in reinem Wasser geeignet.^[5] Es ist im 100g-Maßstab synthetisierbar^[6] und kommerziell erhältlich.

Literatur

• Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of (Hetero)aryl Chlorides with Thiophene- and Furanboronic Acids in Aqueous n-Butanol. Journal of Organic Chemistry (2008), 73(8), 3236–3244.
• Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Aqueous cross-coupling. Highly efficient Suzuki-Miyaura coupling of N-heteroaryl halides and N-heteroarylboronic acids. Green Chemistry (2007), 9(12), 1287–1291.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt CataCXium F sulf bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
2. ↑ Stoffdaten beim Hersteller Strem
3. ↑ Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Highly efficient Suzuki-Miyaura coupling of heterocyclic substrates through rational reaction design. Chemistry-A European Journal (2008), 14(14), 4267–4279.
4. ↑ Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Aqueous/organic cross coupling: Sustainable protocol for Sonogashira reactions of heterocycles. Green Chemistry (2008), 10(5), 563–570.
5. ↑ Pschierer, Jan; Plenio, Herbert: Suzuki-Miyaura and Sonogashira: Coupling of 6-Chloropurines and -Nucleosides in Water. Organic Letters 2009, 11(12), 2551–2554. doi:10.1021ol9007475.
6. ↑ Fleckenstein, Christoph A.; Kadyrov, Renat; Plenio, Herbert: Efficient Large-Scale Synthesis of 9-Alkylfluorenyl Phosphines for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. Organic Process Research & Development (2008), 12(3), 475–479.