Dieckmann-Cyclisierung

Dieckmann-Cyclisierung

Unter einer Dieckmann-Kondensation versteht man in der Chemie eine intramolekulare Claisen-Kondensation von Dicarbonsäureestern zu cyklischen β-Ketoestern. Der Mechanismus ist mit dem der Claisen-Kondensation identisch, jedoch erfolgt ein vollständiger Ablauf der Reaktion nur mit einer stöchiometrischen Menge an Base. Bei dem β-Ketoester handelt es sich um eine methylenaktivierte Verbindung. Da das zu beiden Carbonylkohlenstoffen α-ständige Proton azide ist, kann es abstrahiert werden. Die Deprotonierung besitzt eine hohe Triebkraft und ist praktisch irreversibel. So kann das Gleichgewicht zur Seite des gewünschten Produktes verschoben werden. Ist die Reaktion abgeschlossen, setzt man dem Ansatz Säure zu, um das Anion zu neutralisieren, wobei auch alle Alkoholationen ebenfalls protoniert werden und eine Rückreaktion ausgeschlossen ist. Die Produkte einer Dieckmann-Kondensation sind fünf- und sechsgliedrige cyklische β-Ketoester.

Dieckmann-Kondensation

Literatur

  • R. Brückner: Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, 2003, S. 572 f, ISBN 978-3-8274-1579-0.

Siehe auch


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Cyclisierung — Als Cyclisierung (auch Zyklisierung oder Ringschluss) wird bei chemischen Synthesen die Bildung einer zyklischen, also ringförmigen Verbindung aus ungesättigten Edukten bezeichnet. Die Reaktion kann intra oder intermolekular unter Bildung von… …   Deutsch Wikipedia

  • Zibeton — Strukturformel Allgemeines Name Zibeton Andere Namen 9 Cycloh …   Deutsch Wikipedia

  • Carbanion — sind pyramidal aufgebaut, wenn die Reste R1−R3 für Wasserstoffatome oder Alkylgruppen stehen. Dies läßt sich durch s Anteile in dem die negative Ladung tragenden Orbital erklären.[1] Solche Carbanionen invertieren äußerst rasch, das Umklappen… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste von Namensreaktionen — Namensreaktionen sind Reaktionen und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, die bekannt genug sind oder häufig verwendet werden, um einen Namen zu tragen. Die Reaktionen sind entweder nach ihren Entdeckern oder nach einer Chemikalie… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der organischen Reaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktion — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Ringschluss — Als Ringschluss oder Cyclisierung wird bei chemischen Synthesen die Bildung einer cyclischen, also ringförmigen Verbindung bezeichnet. Diese Reaktion kann innerhalb einer einzigen Verbindung (intramolekularer Ringschluss) ablaufen oder eine… …   Deutsch Wikipedia

  • Zyklisierung — Als Ringschluss oder Cyclisierung wird bei chemischen Synthesen die Bildung einer cyclischen, also ringförmigen Verbindung bezeichnet. Diese Reaktion kann innerhalb einer einzigen Verbindung (intramolekularer Ringschluss) ablaufen oder eine… …   Deutsch Wikipedia

  • Acyloin-Kondensation — Die Acyloin Kondensation ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Unter ihr versteht man die Kondensation zweier Ester zu α Hydroxycarbonylverbindungen (Acyloin). Die Reaktion erfolgt durch Umsetzung in der Wärme mit Natrium in Toluol… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”