Incensol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Incensol
Andere Namen	IUPAC: (1R,2S,5E,9E,12S)-1,5,9-Trimethyl-12-propan-2-yl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-5,9-dien-2-ol
Summenformel	C20H34O2
CAS-Nummer	22419-74-5
PubChem	44583885
Eigenschaften
Molare Masse	306,48 g·mol−1
Dichte	0,96 g·cm−3 (abgeschätzt) [1]
Siedepunkt	408,95 °C (abgeschätzt) [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Incensol ist ebenso wie sein O-acetyliertes Derivat Incensolacetat ein Cembranoid-Diterpen, von welchem eine antidepressive und anxiolytische Wirkung vermutet wird.

Vorkommen

Incensol ist in dem als Weihrauch bekannten Harz der Boswellia sacra zu im Schnitt 2,7 %^[3] enthalten. In einem traditionellen Harz der Mönchsrepublik Berg Athos wurden neben Incensol und Incensolacetat auch Incensoloxid und Incensoloxidacetat nachgewiesen, was die Identifikation von Boswellia papyrifera als Ausgangsmaterial erlaubte.^[4]

Wirkungen

Incensolacetat ist ein Agonist des TRPV3-Rezeptors, welcher für die Wärmeempfindung in der Haut zuständig ist. Die Wirkung im Gehirn, in welchem diese Rezeptoren auch vorhanden sind, ist noch nicht geklärt. Es hat zumindest auf Wildmäuse einen ähnlichen Effekt wie Antidepressiva und Anxiolytika. Bei genmanipulierten Mäusen ohne TRPV3-Rezeptor trat keine Wirkung ein.^[5]

Es wird vermutet, dass die psychoaktive Wirkung von Incensol und seiner Derivate einer der Gründe für die in verschiedenen Religionen verbreitete kultische Verwendung ist.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} ChemSpider.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
4. ↑ Maria Perla Colombini, Francesca Modugno: Organic Mass Spectrometry in Art and Archaeology. Wiley 2009, ISBN 978-0-470-51703-1 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
5. ↑ A. Moussaieff et al.: Incensole acetate, an incense component, elicits psychoactivity by activating TRPV3 channels in the brain. In: The Federation of American Societies for Experimental Biology Journal, Nr. 22 (8), 2008, S. 3024–3034. PMID 18492727.
6. ↑ F. Rötzer: Weihrauch ist eine psychoaktive Droge. Telepolis, 23. Mai 2008.