tert-Butylphosphaethin

Strukturformel
Allgemeines
Name	tert-Butylphosphaethin
Andere Namen	3,3-Dimethyl-1-phospha-1-butin (2,2-Dimethylpropylidin)phosphin tert-Butylphosphaacetylen
Summenformel	C5H9P
CAS-Nummer	78129-68-7
PubChem	144845
Eigenschaften
Molare Masse	100,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

tert-Butylphosphaethin ist ein Phosphaalkin der Zusammensetzung P≡C–C(CH₃)₃.

Es ist das erste bei Raumtemperatur isolierbare sowie verwendbare Phosphaalkin. tert-Butylphosphaethin ist eine farblose, bei 61 °C destillierbare, luftempfindliche Flüssigkeit. Es wurde durch die basenkatalysierte β-Eliminierung von Hexamethyldisiloxan vom Phosphaalken [(Me₃SiO)(But)C=PSiMe₃] erhalten. Die Synthese dieser kinetisch stabilisierten Verbindung stellte einen Meilenstein in der Erforschung der Reaktivität von Kohlenstoff-Phosphor-Mehrfachbindungen dar. Auf der Grundlage von Daten aus Kristallstrukturanalysen konnte für die P≡C-Bindung eine Bindungslänge von 154,8 pm ermittelt werden. Quantenmechanische Rechnungen lassen vermuten, dass die Eigenschaften eher mit Alkinen als mit Nitrilen vergleichbar sind, welches das außergewöhnliche Interesse an dieser Verbindung erklärt.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

• G. Becker, G. Gresser, W. Uhl, Z. Naturforsch. B., 1981, 36, 16