Phosphaalkine

Strukturformel von tert-Butylphosphaethin

Phosphaalkine (engl. Phosphaalkyne) sind chemische Verbindungen, welche eine Kohlenstoff-Phosphor-Dreifachbindung enthalten.

Die Stammverbindung, Methinophosphid (H-C≡P) konnte erstmals 1961 synthetisiert und charakterisiert werden.^[1]

Das kinetisch stabilisierte tert-Butylphosphaethin wurde 1981 beschrieben und hinsichtlich seiner Eigenschaften untersucht.^[2]

Das erste Diphosphaalkin konnte erst im Jahre 2003 realisiert und publiziert werden.^[3] Die Synthese eines stabilen Diphosphaalkins gelang erst, nachdem durch den Einsatz eines sterisch anspruchsvollen Triptycen-Gerüsts als Grundkörper verhindert werden konnte, dass intramolekulare Reaktionen zwischen den beiden reaktiven P≡C-Gruppen stattfinden.

Quellen

1. ↑ T. E. Gier: HCP, A UNIQUE PHOSPHORUS COMPOUND. In: Journal of the American Chemical Society, 1961, 83 (7), 1769–1770; doi:10.1021/ja01468a058
2. ↑ G. Becker, G. Gresser und W. Uhl: Acyl- und Alkylidenphosphane. XV. 2,2-Dimethylpropylidinphosphan, eine stabile Verbindung mit einem Phosphoratom der Koordinationszahl 1. In: Z. Naturforsch. B., 1981, 36, 16
3. ↑ M. Brym, C. Jones: Synthesis, characterisation and reactivity of the first diphosphaalkyne. In: Journal of the Chemical Society, 2003, 3665–3667; doi:10.1039/b309061b