- Tert-Butylphosphaethin
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Strukturformel 
Allgemeines Name tert-Butylphosphaethin Andere Namen - 3,3-Dimethyl-1-phospha-1-butin
- (2,2-Dimethylpropylidin)phosphin
- tert-Butylphosphaacetylen
Summenformel C5H9P CAS-Nummer 78129-68-7 Kurzbeschreibung ölige, farblose Flüssigkeit Eigenschaften Molare Masse 100,095 g/mol Aggregatzustand flüssig
Löslichkeit Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung Datei:Blank hazard clean.svg unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. tert-Butylphosphaethin ist ein Phosphaalkin der Zusammensetzung P≡C–C(CH3)3.
Es ist das erste bei Raumtemperatur isolierbare sowie verwendbare Phosphaalkin. tert-Butylphosphaethin ist eine farblose, bei 61 °C destillierbare, luftempfindliche Flüssigkeit. Es wurde durch die basenkatalysierte β-Eliminierung von Hexamethyldisiloxan vom Phosphaalken [(Me3SiO)(But)C=PSiMe3] erhalten. Die Synthese dieser kinetisch stabilisierten Verbindung stellte einen Meilenstein in der Erforschung der Reaktivität von Kohlenstoff-Phosphor-Mehrfachbindungen dar. Eine Kristallstrukturanalyse zeigt einen P≡C Bindungsabstand von 1,548 Å. Quantenmechanische Rechnungen lassen vermuten, dass die Eigenschaften eher mit Alkinen als mit Nitrilen vergleichbar sind, welches das außergewöhnliche Interesse an dieser Verbindung erklärt.
Literatur
- G. Becker, G. Gresser, W. Uhl, Z. Naturforsch. B., 1981, 36, 16
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