Tert-Butylphosphaethin

Tert-Butylphosphaethin
Strukturformel
Allgemeines
Name tert-Butylphosphaethin
Andere Namen
  • 3,3-Dimethyl-1-phospha-1-butin
  • (2,2-Dimethylpropylidin)phosphin
  • tert-Butylphosphaacetylen
Summenformel C5H9P
CAS-Nummer 78129-68-7
Kurzbeschreibung ölige, farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 100,095 g/mol
Aggregatzustand

flüssig

Löslichkeit

in org. Lösemitteln wie Hexan und Toluol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Datei:Blank hazard clean.svg
unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Butylphosphaethin ist ein Phosphaalkin der Zusammensetzung PCC(CH3)3.

Es ist das erste bei Raumtemperatur isolierbare sowie verwendbare Phosphaalkin. tert-Butylphosphaethin ist eine farblose, bei 61 °C destillierbare, luftempfindliche Flüssigkeit. Es wurde durch die basenkatalysierte β-Eliminierung von Hexamethyldisiloxan vom Phosphaalken [(Me3SiO)(But)C=PSiMe3] erhalten. Die Synthese dieser kinetisch stabilisierten Verbindung stellte einen Meilenstein in der Erforschung der Reaktivität von Kohlenstoff-Phosphor-Mehrfachbindungen dar. Eine Kristallstrukturanalyse zeigt einen PC Bindungsabstand von 1,548 Å. Quantenmechanische Rechnungen lassen vermuten, dass die Eigenschaften eher mit Alkinen als mit Nitrilen vergleichbar sind, welches das außergewöhnliche Interesse an dieser Verbindung erklärt.

Literatur

  • G. Becker, G. Gresser, W. Uhl, Z. Naturforsch. B., 1981, 36, 16

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