Cyclohexan-1,2-diamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Diaminocyclohexan
Andere Namen	1,2-Cyclohexandiamin DACH
Summenformel	C6H14N2
CAS-Nummer	694-83-7 (Isomerengemisch) 1121-22-8 (trans-Isomerengemisch) 1436-59-5 (cis-Isomerengemisch) 20439-47-8 ((1R,2R)-(−)-Enantiomer) 21436-03-3 ((1S,2S)-(+)-Enantiomer)
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	114,19 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g/cm3[1]
Siedepunkt	183 °C[1]
Dampfdruck	11,5 hPa (70 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34-43 S: 26-36/37/39-45
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Diaminocyclohexan ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Cyclohexanring als Grundgerüst, an dem zwei Aminogruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen gebunden sind und gehört somit zur Gruppe der Diamine.

Darstellung

1,2-Diaminocyclohexan kann durch einen Curtius-Abbau von 1,2-Cyclohexandicarbonsäure hergestellt werden.^[2] Wird die trans-Disäure verwendet, sind die Aminogruppen am Produkt ebenfalls trans-ständig. Analoges gilt für die Verwendung der cis-Disäure. Die Auftrennung des racemisch erhaltenen Produkts in seine Enantiomere lässt sich durch die Behandlung mit enantiomerenreiner Weinsäure bewerkstelligen.^[3]

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 183 °C siedet. Der Drehwert der reinen Substanz bei 55 °C und einer Wellenlänge von 589 nm beträgt −36° (R,R-Enantiomer).^[3]

Verwendung

Durch Kondensationsreaktionen mit α,β-Diketonen kann 1,2-Diaminocyclohexan zur Synthese von Pyrazinen benutzt werden. Unter Abspaltung von zwei Wassermolekülen werden so zunächst Diimine erhalten, die dann zu Pyrazinen oxidiert werden können.

Durch Kondensation mit aktivierten Carbonsäuren (Steglich-Veresterung) oder Carbonsäurechloriden können Amide hergestellt werden. Diese Reaktion wird beispielsweise zur Synthese des Trost-Liganden eingesetzt.^[4]

Synthese des Trost-Liganden aus 2-Diphenylphosphinocarbonsäure, trans-1,2-Diaminocyclohexan, Dicyclohexylcarbodiimid und 4-Dimethylaminopyridin in Dichlormethan.

Des Weiteren kann 1,2-Diaminocyclohexan als Diaminoligand in Metallkomplexen eingesetzt werden. Hier tritt es als zweizähniger Chelatligand auf. So sind beispielsweise Oxaliplatinverbindungen, die als Zytostatika eingesetzt werden, Platinkomplexe des 1,2-Diaminocyclohexans.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Sicherheitsdatenblatt Merck
2. ↑ Wieland, Schlichting, v. Langsdorff, Hoppe-Seyler’s Z. Physiol. Chem. 1926, 161, 76. ISSN 0018-4888
3. ↑ ^{a b} F. M. Jaeger, L. Bijkerk: Uber komplexe Salze des dreiwertigen Kobalts, Chroms und Rhodiums mit razemischen und optisch-aktiven trans-Cyclohexan-l,2-Diaminen, in: Z. Anorg. Allg. Chem. 1937, 233, 97–139. ISSN 0044-2313, doi:10.1002/zaac.19372330202
4. ↑ Doktorarbeit B. J. Lüssem RWTH Aachen.